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UDP-VioNAc,UDP-N-乙酰维诺糖胺,尿苷二磷酸-N-乙酰维诺糖胺的合成

2026-10-28 [11]

UDP-VioNAc 即 UDP-N-乙酰维诺糖胺,是 UDP-Vio 的 N-乙酰化形式,糖部分为 4-氨基-4,6-二脱氧-D-甘露糖的 N-乙酰化衍生物。 它属于稀有脱氧氨基糖核苷酸供体,主要用于细菌表面多糖及巨型病毒糖链构建。

一、基本信息

中文名尿苷二磷酸-N-乙酰维诺糖胺

英文名UDP-VioNAc / UDP-N-acetylviosamine

糖部分VioNAc = 4-acetamido-4,6-dideoxy-D-mannose

别名UDP-4-乙酰氨基-4,6-二脱氧-D-甘露糖

主要来源拟菌病毒、部分细菌

主要用途病毒/细菌糖链合成、Vio 乙酰转移酶底物、脱氧氨基糖研究

结构式

image.png

二、合成路径

该分子的天然合成通路仅在链霉菌等产抗生素的放线菌中被完整阐明,以UDP-GlcNAc为起始底物,通过三步连续的酶促级联反应生成:

第一步由UDP-N-乙酰氨基葡萄糖C4,6-脱水酶催化,UDP-GlcNAc发生C6位羟基特异性脱水,生成中间产物UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-D-xylo-4-hexulose。

第二步经辅酶B6依赖的C3脱水酶催化,特异性完成C3位的羟基脱氧反应,生成UDP-4-酮-3,6-二脱氧氨基糖中间产物。

最后经C5位差向异构酶和C4位酮还原酶的双功能催化,同步完成C5位差向异构和C4位酮基还原,最终一步生成终产物UDP-VioNAc。
实验室制备可通过重组表达上述全套关键酶,以UDP-GlcNAc为底物构建多酶级联体系,经离子交换层析和制备型HPLC纯化,即可获得高纯度产物。

三、主要应用

用于 Vio 乙酰转移酶的体外活性测定和底物特异性研究;

用于巨型病毒糖链及细菌表面多糖合成机制研究;

可作为稀有脱氧氨基糖核苷酸供体,用于糖生物学探针和寡糖合成;

其合成通路中的酶可作为抗病毒/抗菌药物开发的潜在靶点。




UDP-4n-D-FucNAc

UDP-diBAcNAc

UDP-L-AltNAc

UDP-L-PneNAc

UDP-L-RhaNAc

UDP-GlcNAc3NAcA

UDP-GlcNAcA

Manβ1-4GlcNAc

Ac4ManNAl CAS 935658-93-8

Uridine 5’-diphospho-N-acetylazidogalactosamine disodium salt               UDP-GalNAz

Uridine 5’-diphopho-N-acetylazidoglucosamine disodium salt               UDP-GlcNAz 

UDP-6-N3-Glucose

UDP-6-N3-Galactose

UDP-6-N3-GlcNAc

UDP-2-alkynyl-GlcNAc

UDP-2-carbonyl-GlcNAc

UDP-6-Biotinyl-GlcNAc

UDP-2-Biotinyl-GlcNAc