UDP-VioNH2，尿苷二磷酸紫霉素糖胺，UDP‑D‑Viosamine的信息

UDP-VioNAc 即 UDP-N-乙酰维诺糖胺，是 UDP-Vio 的 N-乙酰化形式，糖部分为 4-氨基-4,6-二脱氧-D-甘露糖的 N-乙酰化衍生物。 

一、理化参数

• ‌别名‌：VioNH₂-UDP

• ‌分子式‌：C₁₅H₂₅N₃O₁₅P₂

• ‌分子量‌：约549.32 g/mol

• ‌外观‌：白色至类白色固体或冻干粉末

• ‌溶解性‌：易溶于水，在DCM、DMF、DMSO、THF等多数常规有机溶剂中也有良好溶解性

• ‌光谱特征‌：260 nm处有尿嘧啶碱基的特征紫外吸收峰

• ‌纯度标准‌：商用科研级产品纯度≥95%，经NMR完成完整结构确证

• ‌储存条件‌：-20℃以下密封避光干燥保存，避免反复冻融，高温、酸碱环境下易发生焦磷酸酯键水解断裂

二、合成路径

该分子依赖化学-酶偶联法人工定制合成，主流制备流程分为两步：

1. 先通过选择性脱乙酰的化学合成路径，将UDP-VioNAc的2位乙酰氨基水解为游离氨基，避免副反应生成。

2. 再经离子交换层析和制备型HPLC两步纯化，去除残留的原料和副产物，即可得到高纯度的UDP-VioNH₂终产物。
   也可通过重组表达的脱乙酰酶直接催化UDP-VioNAc的N-乙酰基水解，一步得到目标产物，大幅简化合成流程。

三、科研应用

• ‌氨基糖苷类抗生素生物合成研究‌：作为紫霉素等氨基糖苷类抗生素生物合成的特殊底物类似物，用于解析抗生素分子中紫霉素糖胺单元的组装机制，发现未被报道的新型糖基转移酶功能。

• ‌细菌核苷酸糖代谢研究‌：作为特殊底物类似物，用于探究细菌体系中的稀有脱氧氨基糖代谢通路，拓展糖工程的工具酶库。

• ‌生物正交标记实验‌：分子中的游离氨基位点可高效连接荧光染料、生物素、DBCO等功能基团，用于细胞表面特殊糖链的定点标记与成像示踪，大幅提升稀有糖链可视化研究的灵敏度。

• ‌新型抗生素改造优化‌：通过定向引入VioNH₂糖基化修饰，优化氨基糖苷类抗生素的水溶性、药理活性与耐药菌靶向性，加速新型抗感染先导化合物的筛选进程。

结构式

UDP-galacturonic acid

UDP-GalA

CMP-N-glycolylneuraminic acid

CMP-Neu5Gc

UDP-L-Rhamnose 

UDP-L-Arabinose 

GDP-ManA

GDP-PerNH2

GDP-Rhamnose

GDP-6-deoxy-D-talose

GDP-L-Colitose

GDP-L-galactose

GDP-PerNAc

UDP-VioNH2

UDP-VioNAc

UDP-ManNAcA

UDP-D-QuiNAc

UDP-GlcNAcA

UDP-D-XylNAc

UDP-4n-D-FucNAc