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GDP-PerNAc,GDP-N-乙酰-perosamine 的应用场景

2026-10-29 [9]

GDP-PerNAc 通常指 GDP-N-acetylperosamine,即 GDP-N-乙酰-perosamine,也可写作 GDP-4-acetamido-4,6-dideoxy-D-mannose,是一种细菌 O-抗原合成中使用的 GDP-糖供体。

一、基础参数

中文名GDP-N-乙酰-perosamine;GDP-N-乙酰-perosamine

英文名GDP-N-acetylperosamine;GDP-PerNAc

游离酸分子式C₁₈H₂₈N₆O₁₅P₂

游离酸分子量630.40

二价阴离子分子式C₁₈H₂₆N₆O₁₅P₂²⁻

二价阴离子分子量628.38

糖基N-乙酰-perosamine,即 4-乙酰胺基-4,6-二脱氧-D-甘露糖

主要用途细菌 O-抗原合成、GDP-糖供体、糖基转移酶底物

结构式

image.png

二、生物合成与结构特性

主流采用三步酶级联催化合成法,以天然GDP-D-甘露糖为起始底物,经GDP-甘露糖-4,6-脱水酶、GDP-4-酮-6-脱氧甘露糖转氨酶、N-乙酰转移酶依次催化,高选择性生成目标产物,副产物极少,可实现100 mg级规模化制备。

分子由鸟苷二磷酸(GDP)通过高能焦磷酸键与N-乙酰泊雷糖胺(PerNAc,4-乙酰氨基-4,6-二脱氧甘露糖)的异头碳连接,完整保留天然核苷酸糖的酶识别结构,无需细胞内活化加工即可直接作为泊雷糖胺特异性糖基转移酶的专属底物使用。

糖环C6位为甲基而非羟甲基,属于典型的6-脱氧氨基糖结构,无额外可修饰的羟基位点,无法接入生物素、叠氮等功能化标签,是天然的稀有脱氧氨基糖供体。

三、科研应用场景

‌致病菌脂多糖O-抗原合成研究‌:作为核心底物支撑霍乱弧菌O1、大肠杆菌O157:H7等革兰氏阴性菌表面特征性O-抗原的体外重构,解析致病菌血清型特异性多糖的组装机制,是细菌毒力因子功能研究的关键工具。

‌糖基转移酶生化表征‌:用于特异性识别PerNAc单元的细菌糖基转移酶的体外酶活测定,精准测定Km、Vmax等动力学参数,筛选酶特异性抑制剂,对比不同同工酶的底物偏好性。

‌抗菌与疫苗开发研究‌:靶向干扰PerNAc生物合成通路,可阻断致病菌表面特征性多糖的组装,降低细菌毒力与免疫逃逸能力,为新型窄谱抗菌药物、致病菌糖结合疫苗的开发提供靶点验证工具。

‌稀有寡糖化学酶法合成‌:作为稀有GDP-糖供体,构建一锅多酶合成体系,高效组装含4-乙酰氨基-4,6-二脱氧甘露糖单元的复杂稀有寡糖,作为糖组学分析的标准品支撑致病菌糖抗原的免疫原性研究。



UDP-D-XylNAc

UDP-4n-D-FucNAc

UDP-diBAcNAc

UDP-L-AltNAc

UDP-L-PneNAc

UDP-L-RhaNAc

UDP-GlcNAc3NAcA

UDP-GlcNAcA

Manβ1-4GlcNAc

Ac4ManNAl CAS 935658-93-8

Uridine 5’-diphospho-N-acetylazidogalactosamine disodium salt               UDP-GalNAz

Uridine 5’-diphopho-N-acetylazidoglucosamine disodium salt               UDP-GlcNAz 

UDP-6-N3-Glucose

UDP-6-N3-Galactose

UDP-6-N3-GlcNAc

UDP-2-alkynyl-GlcNAc

UDP-2-carbonyl-GlcNAc

UDP-6-Biotinyl-GlcNAc

UDP-2-Biotinyl-GlcNAc

UDP-6-N3-GalNAc