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CMP-N-羟乙酰神经氨酸 CMP-Neu5Gc,CMP-N-糖酰神经氨酸的主要用途

2026-10-30 [5]

CMP-Neu5Gc(CMP-N-glycolylneuraminic acid,CAS:98300-80-2)‌ 是生物体内天然存在的胞苷单磷酸连接N-羟乙酰神经氨酸的唾液酸型糖核苷酸衍生物,是哺乳动物唾液酸转移酶的核心天然糖基供体,支撑细胞表面含Neu5Gc结构的糖蛋白、糖脂的唾液酸化修饰,是比较糖生物学、肿瘤免疫逃逸机制研究的关键工具分子。

一、理化性质

‌核心参数‌:二钠盐形式分子式C₂₀H₃₁N₄O₁₇P,分子量约‌630.45 g/mol‌,外观为白色至类白色冻干粉末。

‌溶解特性‌:极易溶于水,水中溶解度可达50 mg/mL以上,也可溶于DMSO等极性有机溶剂,不溶于非极性溶剂。

‌光谱特征‌:271 nm处有胞嘧啶碱基特征强紫外吸收,可通过常规HPLC紫外检测器直接定量。

‌稳定性特征‌:pH 6.5-8.0的中性水溶液中比较稳定,酸性条件下极易水解断裂糖苷键生成游离Neu5Gc和CMP,高温环境下会加速降解。

‌储存条件‌:-20℃避光、干燥密封充氮保存,可稳定存放12个月以上,水溶液母液建议分装后置于-80℃冻存,严格避免反复冻融。

二、合成路径

‌酶促合成主流工艺‌:以游离的N-羟乙酰神经氨酸(Neu5Gc)和CTP为起始底物,在CMP-唾液酸合成酶的催化下直接偶联生成目标产物,搭配无机焦磷酸酶水解副产物可大幅提升产率,是目前实验室规模制备的主流工艺。

‌体内生物合成通路‌:细胞内的CMP-Neu5Ac在唾液酸羟化酶的催化下,将Neu5Ac侧链的乙酰基甲基氧化为羟基,一步转化生成CMP-Neu5Gc,是哺乳动物体内合成该糖核苷酸的核心内源通路。

三、主要用途

唾液酸转移酶供体:可被 α2,3-、α2,6-、α2,8-唾液酸转移酶接受,把 Neu5Gc 残基引入糖蛋白、糖脂或寡糖受体的末端 Gal/GalNAc 上。

Neu5Gc 糖链重构:用于体外酶法合成含 Neu5Gc 的 N-糖链、O-糖链、神经节苷脂类似物,例如 Neu5Gcα2-6Gal 结构。

肿瘤与免疫研究:人类因 CMAH 基因缺失不能合成 Neu5Gc,但可在肿瘤组织中富集,成为异种自身抗原(Hanganutziu-Deicher 抗原),CMP-Neu5Gc 可用于研究抗 Neu5Gc 抗体和肿瘤免疫。

异种移植与病原识别:用于评估抗 Neu5Gc 抗体介导的排斥反应,以及流感病毒、细菌黏附蛋白对 Neu5Gc 的特异性识别。

纳米材料/微球表面功能化:可先通过唾液酸转移酶把 Neu5Gc 引入受体分子,再借助受体上的氨基、羧基或点击基团偶联到荧光微球或磁性微球表面,构建 Neu5Gc 识别界面;也可作为抗 Neu5Gc 抗体、凝集素或病原黏附蛋白的配体。

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UDP-L-Arabinose 

GDP-ManA

GDP-PerNH2

GDP-Rhamnose

GDP-6-deoxy-D-talose

GDP-L-Colitose

GDP-L-galactose

GDP-PerNAc

UDP-VioNH2

UDP-VioNAc

UDP-ManNAcA

UDP-D-QuiNAc

UDP-GlcNAcA

UDP-D-XylNAc

UDP-4n-D-FucNAc

UDP-diBAcNAc