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UDP-L-Rhamnose,UDP-L-鼠李糖,UDP‑L‑Rha的合成路径

2026-10-30 [12]

UDP-L-Rhamnose(UDP-L-鼠李糖,CAS:1955-26-6)‌ 是生物体内天然存在的尿苷二磷酸连接L-鼠李糖的糖核苷酸衍生物,是植物细胞壁果胶、细菌表面O-抗原多糖合成的核心天然糖基供体,是植物糖生物学、病原微生物糖基化机制研究的关键工具分子。

一、基本信息

中文名称尿苷二磷酸-L-鼠李糖 / UDP-β-L-鼠李糖

英文名称UDP-L-Rhamnose / UDP-Rha / UDP-β-L-rhamnose

常见 CAS1955-26-6

分子式C₁₅H₂₄N₂O₁₆P₂

分子量约 550.30

糖部分L-鼠李糖,即 6-脱氧-L-甘露糖

常见形式UDP-β-L-鼠李吡喃糖

储存-20 ℃避光密封,溶液现配现用

二、合成路径

植物三功能酶主流合成路径‌:以UDP-D-葡萄糖为起始底物,在拟南芥RHM家族三功能鼠李糖合酶(RHM1/RHM2/RHM3)或虎眼万年青OcRhS1的连续催化下,依次完成4,6-脱水、3,5-差向异构、4-酮基还原三步反应,一步直接生成UDP-L-Rhamnose,无需多个独立酶分步催化,是目前植物体内的核心合成通路。

‌细菌分步合成路径‌:以UDP-D-葡萄糖为起始底物,先经UDP-葡萄糖4,6-脱水酶催化生成UDP-4-酮基-6-脱氧-D-葡萄糖,再经3,5-差向异构酶、4-酮基还原酶分步催化得到UDP-L-Rhamnose,是细菌合成该糖核苷酸的主流通路。

‌体外化学酶法合成‌:以廉价UDP-葡萄糖为起始底物,通过重组表达的三功能鼠李糖合酶一步催化得到目标产物,搭配无机焦磷酸酶水解副产物可大幅提升产率,是目前实验室规模制备的主流工艺。

三、主要用途

植物鼠李糖基转移酶供体:可被植物 UGT 家族中的鼠李糖基转移酶接受,把 L-鼠李糖残基转移到黄酮、皂苷、苯乙醇苷等受体上,例如槐树 Sj6″RhaT 催化异槲皮苷生成芦丁,地黄 UGT79G15 催化苯乙醇苷 1,3-鼠李糖基化。

果胶与细胞壁多糖合成:是 RG-I、RG-II 等果胶组装的 UDP-糖供体,参与植物细胞壁多糖构建。

真菌与细菌鼠李糖基化:可用于真菌鼠李糖基转移酶研究,如申克孢子丝菌 RHT1/RHT2 体系。

天然产物鼠李糖苷合成:用于体外酶法合成黄酮鼠李糖苷、三萜鼠李糖苷、苯乙醇苷鼠李糖苷等高价值化合物。

纳米材料/微球表面功能化:若使用鼠李糖基转移酶,可把 L-鼠李糖引入受体分子,再通过后续化学偶联连接到荧光微球或磁性微球表面,构建鼠李糖识别界面;也可作为植物凝集素、病原菌识别蛋白的配体。

结构式

image.png

UDP-L-AltNAc

UDP-L-PneNAc

UDP-L-RhaNAc

UDP-GlcNAc3NAcA

UDP-GlcNAcA

Manβ1-4GlcNAc

Ac4ManNAl CAS 935658-93-8

Uridine 5’-diphospho-N-acetylazidogalactosamine disodium salt               UDP-GalNAz

Uridine 5’-diphopho-N-acetylazidoglucosamine disodium salt               UDP-GlcNAz 

UDP-6-N3-Glucose

UDP-6-N3-Galactose

UDP-6-N3-GlcNAc

UDP-2-alkynyl-GlcNAc

UDP-2-carbonyl-GlcNAc

UDP-6-Biotinyl-GlcNAc

UDP-2-Biotinyl-GlcNAc

UDP-6-N3-GalNAc