CMP-C5-炔基唾液酸，CMP-Neu5Alk，CMP-C5-alkynyl-Sialic Acid的功能

CMP-C5-炔基唾液酸（CMP-C5-alkynyl-Sialic Acid）‌ 是一种功能化修饰的非天然唾液酸核苷酸供体，是代谢糖工程与点击化学标记领域的核心工具试剂，通过在天然CMP-Neu5Ac的C5位引入炔基官能团，实现了唾液酸化糖链的定点生物正交标记。

理化属性

外观：常温下为白色至类白色冻干结晶性粉末，常规商用产品多为钠盐形式

溶解性：极易溶于水与中性PBS缓冲液，在DMSO中微溶，在甲醇、乙醇等常规有机溶剂中几乎不溶

稳定性：对酸性环境极不稳定，CMP与唾液酸之间的糖苷键在pH<5条件下会快速水解断裂；炔基官能团在中性、弱碱性环境下可长期稳定存在

储存条件：粉末状态-20℃避光、充惰性气体密封干燥保存，避免反复冻融，水溶液需现配现用，长期储存需严格隔绝氧气防止炔基氧化失活

核心功能特性

它是天然CMP-Neu5Ac的功能化衍生物，核心特性适配生物正交标记需求：

可被多种不同连接特异性的唾液酸转移酶识别为底物，通过酶促反应将携带炔基的非天然唾液酸基团精准转移至糖蛋白、糖脂的糖链非还原端，实现活细胞表面唾液酸化糖链的定点标记

引入的炔基官能团可通过铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）点击化学反应，与荧光基团、生物素、纳米颗粒等各类叠氮修饰探针高效偶联，反应特异性比较强，几乎不与细胞内其他生物分子发生非特异性结合

修饰后的非天然唾液酸糖苷键对唾液酸酶具有显著抗性，标记后的糖链在细胞内的稳定性大幅提升，可长时间追踪唾液酸化修饰的动态转运过程

科研应用场景

‌活细胞唾液酸化糖链可视化标记‌：作为核心功能化供体，通过唾液酸转移酶介导的酶促标记，在活细胞表面原位引入炔基修饰的唾液酸，再通过点击化学反应偶联荧光探针，实现细胞表面唾液酸化糖链的高时空分辨率成像追踪

‌肿瘤细胞表面糖抗原靶向标记‌：利用肿瘤细胞表面唾液酸转移酶的异常高表达特性，将该非天然供体代谢整合到肿瘤细胞的表面糖链中，通过后续点击反应偶联抗肿瘤药物或成像探针，实现肿瘤细胞的靶向成像与精准治疗

‌糖蛋白组学高通量鉴定‌：通过该试剂标记细胞内所有唾液酸化糖蛋白，利用炔基与叠氮修饰的生物素探针的点击反应实现糖蛋白的高效富集，结合质谱技术高通量鉴定全基因组范围内的唾液酸化糖蛋白组

唾液酸转移酶酶学机制研究‌：作为特征性修饰底物，用于测定不同人源唾液酸转移酶同工酶对C5位炔基修饰底物的动力学参数差异，解析唾液酸转移酶的底物识别分子机制，开发选择性酶抑制剂

‌生物正交糖疫苗构建‌：通过酶促反应将炔基修饰的唾液酸定点引入肿瘤特征性糖抗原结构中，利用点击化学反应高效偶联免疫佐剂，构建结构均一的新型抗肿瘤糖疫苗，大幅提升糖抗原的免疫原性

UDP-6-N3-GlcNAc

UDP-2-alkynyl-GlcNAc

UDP-2-carbonyl-GlcNAc

UDP-6-Biotinyl-GlcNAc

UDP-2-Biotinyl-GlcNAc

UDP-6-N3-GalNAc

UDP-2-alkynyl-GalNAc

UDP-6-Biotinyl-GalNAc

UDP-2-Biotinyl-GalNAc

CMP-Neu5Az

CMP-C9-Azido-Sialic Acid

CMP-C5-alkyyl-Sialic Acid

108320-87-2UDP-N-acetylgalactosamine