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CMP-C9-叠氮基唾液酸,CMP-Neu5Az,CMP‑Neu5Ac9N₃的科研应用

2026-11-02 [14]

CMP-C9-叠氮基唾液酸(CMP-C9-Azido-Sialic Acid)‌ 是糖代谢工程领域应用广泛的非天然功能化唾液酸核苷酸供体,通过在天然CMP-Neu5Ac的C9位羟基引入叠氮官能团,实现了唾液酸化糖链的低干扰生物正交标记,是活细胞糖链可视化追踪的核心工具试剂。

一、基础信息

中文名胞苷-5′-单磷酸-9-叠氮唾液酸(CMP-C9-Azido-Sialic Acid / CMP-Neu5Az)

结构CMP-Neu5Ac 衍生物,唾液酸残基 C9 位羟基被叠氮基(–N₃)取代/经烷基链延伸引入叠氮,属生物正交反应型修饰糖核苷酸

性状白色结晶性粉末/固体;纯度 95%–99%(HPLC)

溶解/稳定性磷酸基与钠离子提高水溶性;叠氮基体积小、化学惰性高,整体稳定性尚可,但需避酸、避热

保存−20 ℃ 干燥避光储存;溶液建议现配现用

二、核心定位

C9 位修饰叠氮的人工活化 CMP‑唾液酸供体天然 CMP‑Neu5Ac 的类似物,叠氮修饰在唾液酸 C9 侧链羟基(远离糖苷反应位点);多数唾液酸转移酶(ST3Gal、ST6Gal、ST8Sia)耐受 C9 取代,可直接被酶识别、转移到聚糖末端,带上叠氮点击手柄。和 CMP‑C5‑alkynyl‑Sia 区分:修饰位点不同;

和 Ac4ManNAz 区分:本品是活化 CMP 糖供体,适合体外酶促标记(SEEL 策略),不是细胞投喂代谢前体。

三、功能与应用:

唾液酸转移酶底物:可被各类唾液酸转移酶识别,经酶促反应把叠氮修饰唾液酸引入糖蛋白/糖脂末端糖链,用于追踪与调控糖基化过程

点击化学标记与成像:叠氮基可与炔烃(DBCO、BCN 等)经 CuAAC 或 SPAAC 高效环加成,实现唾液聚糖的直接生物素化、特异性检测与细胞/组织成像,也支持活细胞聚糖成像

糖工程与偶联药物:用于构建叠氮标记糖蛋白/糖缀合物,再偶联荧光探针、毒素或生物聚合物,用于肿瘤靶向治疗、诊断探针及疫苗载体设计


image.png


3063-71-6CMP-N-acetylneuraminic acid

CMP-Neu5Ac

108320-89-4,3616-06-6"UDP-Xylose

UDP-Xyl

63700-19-6UDP-glucuronic acid

UDP-GlcA

137868-52-1, 

2956-16-3UDP-galactose

UDP-Gal

91183-98-1"UDP-N-acetylglucosamine

UDP-GlcNAc

117756-22-6, 28053-08-9"UDP-Glucose

UDP-Glc

98300-80-2CMP-N-glycolylneuraminic acid

CMP-Neu5Gc