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CMP-Neu5Az,叠氮修饰唾液酸糖核苷酸,CMP-Azido-sialic acid的功能与应用

2026-11-02 [14]

CMP-Neu5Az(CMP-5-叠氮乙酰基-5-脱氧唾液酸)‌ 是代谢糖工程领域应用经典的非天然功能化唾液酸核苷酸供体,通过在天然CMP-Neu5Ac的C5位酰胺侧链引入叠氮官能团,实现了唾液酸化糖链的高效生物正交标记,是活细胞糖链可视化研究的核心工具试剂。


理化属性

  • 外观:常温下为白色至类白色冻干结晶性粉末,常规商用产品多为二钠盐形式,纯度≥95%(HPLC)

  • 分子式:C₂₀H₂₈N₇Na₂O₁₆P,分子量‌699.43 g/mol‌

  • 溶解性:极易溶于水,在DMSO、DMF等极性有机溶剂中溶解性优异,在二氯甲烷、THF等非极性溶剂中微溶

  • 稳定性:对酸性环境极不稳定,CMP与唾液酸之间的糖苷键在pH<5条件下会快速水解断裂;叠氮官能团在中性、弱碱性环境下可长期稳定存在,几乎不与生理体系内的天然生物分子发生非特异性反应

  • 储存条件:粉末状态-20℃避光、充惰性气体密封干燥保存,避免反复冻融,水溶液需现配现用,长期储存需严格避光防止叠氮基团光解失活

功能与应用:

  • 唾液酸转移酶底物:可被各类唾液酸转移酶识别,把叠氮修饰唾液酸引入糖蛋白/糖脂末端糖链,用于追踪与调控糖基化过程

  • 点击化学标记与成像:叠氮基可与炔基探针(DBCO、BCN 等)经 CuAAC/SPAAC 高效环加成,实现唾液聚糖直接生物素化、特异性检测及细胞/组织样本成像,也支持活细胞聚糖成像

  • 糖工程与偶联药物:用于构建叠氮标记糖蛋白/糖缀合物,再偶联荧光探针、毒素或生物聚合物,应用于肿瘤靶向治疗、诊断探针及疫苗载体设计


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Ac4ManNAl CAS 935658-93-8

Uridine 5’-diphospho-N-acetylazidogalactosamine disodium salt               UDP-GalNAz

Uridine 5’-diphopho-N-acetylazidoglucosamine disodium salt               UDP-GlcNAz 

UDP-6-N3-Glucose

UDP-6-N3-Galactose

UDP-6-N3-GlcNAc

UDP-2-alkynyl-GlcNAc

UDP-2-carbonyl-GlcNAc

UDP-6-Biotinyl-GlcNAc

UDP-2-Biotinyl-GlcNAc

UDP-6-N3-GalNAc

UDP-2-alkynyl-GalNAc

UDP-6-Biotinyl-GalNAc

UDP-2-Biotinyl-GalNAc

CMP-Neu5Az

CMP-C9-Azido-Sialic Acid

CMP-C5-alkyyl-Sialic Acid

108320-87-2UDP-N-acetylgalactosamine

UDP-GalNAc

15839-70-0GDP-Fuc                   GDP-Fucose

103301-73-1GDP-Mannose

GDP-Man