UDP-GlcNAz，尿苷二磷酸-N-叠氮乙酰氨基葡萄糖的核心原理

UDP-GlcNAz 是 UDP-GlcNAc 的叠氮化类似物，N-乙酰基末端带有叠氮基，可作为糖基转移酶底物或代谢标记探针，再通过点击化学连接荧光染料、生物素、微球或磁性微球。

一、基础参数

• 母核：UDP‑GlcNAc；修饰位点：N‑乙酰基替换为 N‑叠氮乙酰（‑COCH₂N₃）

• 形态：白色冻干粉末，常规二钠盐

• 溶解性：纯水、HEPES、pH7.0–7.5 PBS 易溶；有机溶剂难溶

• 储存：-80 ℃避光分装冻干，禁止反复冻融；焦磷酸键易水解，叠氮避开强还原剂

二、核心原理

OGT 识别 UDP‑GlcNAz，将带叠氮手柄的 GlcNAz 转移到核蛋白、胞质蛋白 Ser/Thr 位点（O‑GlcNAc 修饰）；后续和 DBCO‑Biotin、DBCO‑Cy5 发生 SPAAC 无铜点击，接入亲和 / 荧光标签，完成富集、成像、定量。

三、合成路径

采用化学-酶级联合成方案：

先将GlcNAz（N-叠氮乙酰葡糖胺）在NahK激酶催化下生成GlcNAz-1-磷酸中间体

借助UDP-葡糖胺焦磷酸化酶的催化作用，将糖-1-磷酸与UTP偶联生成终产物

经制备级离子交换色谱、HPLC两步纯化，最终通过质谱与二维NMR双重表征确认产物结构，可实现100毫克级规模化合成

Uridine 5’-diphospho-N-acetylazidogalactosamine disodium salt               UDP-GalNAz

Uridine 5’-diphopho-N-acetylazidoglucosamine disodium salt               UDP-GlcNAz 

UDP-6-N3-Glucose

UDP-6-N3-Galactose

UDP-6-N3-GlcNAc

UDP-2-alkynyl-GlcNAc

UDP-2-carbonyl-GlcNAc

UDP-6-Biotinyl-GlcNAc

UDP-2-Biotinyl-GlcNAc

UDP-6-N3-GalNAc

UDP-2-alkynyl-GalNAc

UDP-6-Biotinyl-GalNAc

UDP-2-Biotinyl-GalNAc

CMP-Neu5Az

CMP-C9-Azido-Sialic Acid

CMP-C5-alkyyl-Sialic Acid

108320-87-2UDP-N-acetylgalactosamine

UDP-GalNAc

15839-70-0GDP-Fuc                   GDP-Fucose