UDP-GalNAz，尿苷二磷酸-N-叠氮乙酰半乳糖胺的作用机制

UDP-GalNAz‌ 是将叠氮乙酰基定点修饰在UDP-N-乙酰半乳糖胺糖环2位氨基上的非天然核苷酸糖衍生物，是糖生物学与代谢糖工程领域的核心工具底物。

一、基础信息

中文名称尿苷二磷酸-N-叠氮乙酰半乳糖胺

英文名称UDP-GalNAz / UDP-N-azidoacetylgalactosamine

常见 CAS游离酸 608514-41-6；三乙胺盐 653600-48-7；二钠盐 653600-61-416

分子式C₁₇H₂₆N₆O₁₇P₂（游离酸）

分子量648.37（游离酸）

结构组成UDP + GalNAc + N-乙酰基末端叠氮

核心功能酶促糖基化供体 + 生物正交点击化学手柄

主要用途O-GalNAc 糖基化标记、糖蛋白工程、亲和富集、微球/纳米材料表面糖配体构建

保存建议通常 -20 ℃ 干燥避光保存，水溶液现配现用

二、作用机制：

酶促转移：UDP-GalNAz 可被 ppGalNAc-T 等 GalNAc 转移酶识别，作为 GalNAc 供体转移到 Ser/Thr 位点，形成 O-GalNAc 糖基化。

点击化学偶联：叠氮基可与炔基发生 CuAAC 反应，或与 DBCO/BCN 发生无铜点击反应，连接荧光染料、生物素、微球或磁珠。

正交标记优势：叠氮基在生物体系中几乎不存在，反应特异性高，背景低

三、典型应用场景：

体外酶促 O-GalNAc 糖基化标记：在 ppGalNAc-T 体系中，将叠氮化 GalNAc 转移到受体糖蛋白上。

抗体糖链重塑与定点偶联：通过酶法在抗体 Fc 糖链上引入叠氮基，再与 DBCO-毒素/荧光染料偶联，构建均一 ADC 或荧光探针。

荧光/生物素探针构建：点击反应连接 Cy5/Alexa Fluor 等荧光染料，或连接生物素用于 streptavidin 捕获。

微球/磁珠表面糖配体固定：叠氮化糖链通过点击反应共价偶联到炔基/DBCO 修饰的荧光微球、磁性微球或琼脂糖珠上，构建多价糖识别界面。

糖蛋白组学与互作研究：标记产物可用 streptavidin 磁珠富集，结合质谱鉴定糖基化位点。

GDP-ManA

GDP-PerNH2

GDP-Rhamnose

GDP-6-deoxy-D-talose

GDP-L-Colitose

GDP-L-galactose

GDP-PerNAc

UDP-VioNH2

UDP-VioNAc

UDP-ManNAcA

UDP-D-QuiNAc

UDP-GlcNAcA

UDP-D-XylNAc

UDP-4n-D-FucNAc

UDP-diBAcNAc

UDP-L-AltNAc

UDP-L-PneNAc