N-cyclopropene-L-Lysine 是一种功能化的赖氨酸衍生物，结合了环丙烯基团和天然氨基酸 L-赖氨酸的特性，在生物化学和生物医学领域具有重要应用价值。以下是关于该化合物的详细介绍：

一、基本信息

• 英文名称：N-cyclopropene-L-Lysine

• CAS号：1610703-09-7

• 中文别名：N-环丙烯-L-赖氨酸

• 分子式：C₁₂H₂₀N₂O₄

• 分子量：256.3

• 性状：白色至类白色固体

结构式：

二、结构特点

• 环丙烯基团：环丙烯（C₃H₄）是一种三元环状烯烃，具有双键（C=C）和环张力，易发生环加成反应（如[3+2]环加成）。环丙烯基团可与四嗪（Tetrazine）发生逆电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，形成稳定的 1,4-二氢哒嗪产物。这种反应速率快（二级速率常数 k₂ 达 10²-10³ M⁻¹s⁻¹），远高于传统点击反应（如 CuAAC），且反应产物无荧光淬灭，适合与荧光探针结合使用。

• L-赖氨酸骨架：保留了 L-赖氨酸的 α-氨基、羧基和侧链 ε-氨基，但侧链被修饰为环丙烯基团。L-赖氨酸是天然存在的氨基酸，具有氨基（-NH₂）和羧基（-COOH），可作为生物分子结合和反应的位点。

三、物理化学性质

• 溶解性：溶于水、DMSO 等极性溶剂，具体溶解度受环丙烯基团极性影响。

• 稳定性：环丙烯基团在光照或高温下可能分解，需避光、低温保存（通常建议-20℃冷藏）。

四、合成与制备

• N-cyclopropene-L-Lysine 可以通过化学合成方法得到，通常涉及对赖氨酸的改性反应。合成过程可能包括环丙烯基团的引入，这通常需要使用特定的化学试剂和催化剂。

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