3922-61-0，1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酯酰-N,N-二甲基乙醇胺

一、以 sn - 甘油 - 3 - 磷酸乙醇胺为核心的衍生化法

1. sn - 甘油 - 3 - 磷酸乙醇胺（PE）的棕榈酰化

• 原料：sn - 甘油 - 3 - 磷酸乙醇胺（天然磷脂或化学合成）、棕榈酸酐（或棕榈酰氯）、催化剂（如 4 - 二甲氨基吡啶，DMAP）。

• 步骤：
  在无水有机溶剂（如二氯甲烷、吡啶）中，sn - 甘油 - 3 - 磷酸乙醇胺的 1,2 位羟基与棕榈酸酐在 DMAP 催化下发生酰化反应，生成 1,2 - 二棕榈酰 - sn - 甘油 - 3 - 磷酸乙醇胺（DPPE）。
  反应需控制温度（0~ 室温）和酰化剂比例，避免过度酰化或异构化。

2. 氨基的二甲基化修饰

• 原料：上述产物 DPPE、甲基化试剂、碱（如碳酸钾、三乙胺）。

• 步骤：
  DPPE 的氨基（-NH₂）在极性溶剂（如 DMF、甲醇）中，与过量甲基化试剂在碱性条件下发生亲核取代反应，经两次甲基化生成 - N (CH₃)₂基团，得到目标产物 DPDMA。
  需注意控制甲基化试剂用量，避免生成季铵盐杂质。

二、以甘油为起始的全合成法

1. 甘油的保护与选择性酰化

• 原料：甘油、保护剂（如异丙叉丙酮，用于保护 1,2 位或 3 位羟基）、棕榈酰氯。

• 步骤：
  甘油先与异丙叉丙酮反应，形成缩酮保护 3 位羟基（生成 1,2 - 异丙叉基 - sn - 甘油），然后 1,2 位游离羟基与棕榈酰氯在吡啶中反应，生成 1,2 - 二棕榈酰 - 3 - 异丙叉基 - sn - 甘油。
  脱除缩酮保护基（如酸性条件下水解），得到 1,2 - 二棕榈酰 - sn - 甘油。

2. 磷酸酯基团的引入

• 原料：1,2 - 二棕榈酰 - sn - 甘油、磷酰化试剂（如二氯磷酸乙酯、POCl₃）、乙醇胺。

• 步骤：
  在无水条件下，1,2 - 二棕榈酰 - sn - 甘油的 3 位羟基与二氯磷酸乙酯反应，生成磷酸酯中间体；随后与乙醇胺的氨基发生亲核取代，形成 1,2 - 二棕榈酰 - sn - 甘油 - 3 - 磷酸乙醇胺（DPPE）。

3. 氨基甲基化

• 同上述方法，DPPE 经甲基化得到 DPDMA。

三、关键反应与注意事项

1. 酰化反应：
   棕榈酰氯或酸酐需过量，反应在无水惰性气氛（如氮气）中进行，避免羟基水解。溶剂可选二氯甲烷、THF 或吡啶（兼具溶剂和碱的作用）。
2. 磷酸化反应：
   磷酰化试剂（如 POCl₃、二烷基亚磷酸酯）反应活性高，需在低温（0~-20℃）下缓慢滴加，防止多磷酸化或副产物生成。
3. 甲基化反应：
   硫酸二jia酯或碘jia烷为常用甲基化试剂，需在碱性条件（如 NaHCO₃、K₂CO₃）下进行，控制反应时间以避免过度甲基化。产物需通过柱层析（硅胶柱，洗脱剂如氯仿 / 甲醇体系）纯化。
4. 手性控制：
   目标产物为 sn - 构型（甘油的 2 位羟基为特定构型），需通过起始原料的手性（如天然磷脂衍生）或不对称合成控制构型，避免外消旋体生成。

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