二苯并环辛炔-反式环辛烯的相关描述

二苯并环辛炔-反式环辛烯（DBCO-TCO）是一种高效的生物正交点击化学试剂，在生物化学、生物医学成像和药物递送等领域具有广泛应用。以下是关于DBCO-TCO的详细介绍：

一、基本信息

• 中文名称：二苯并环辛炔-反式环辛烯

• 英文名称：DBCO-TCO（Dibenzocyclooctyne-TCO）

• 分子式：C27H28N2O3

• 分子量：428.53

• 外观：白色固体

• 溶解性：溶于DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿等多种有机溶剂，也可能溶于水（具体取决于分子量和制备条件）

• 稳定性：建议在-20℃条件下储存，避免光照和潮湿，以保持其稳定性和活性

结构式：

二、结构特性

DBCO-TCO由两个主要

1. 二苯并环辛炔（DBCO）：

• 反应特性：DBCO是一种具有高反应性的环炔基团，广泛用于点击化学反应。它可以通过应变促进的1,3-偶极环加成反应与叠氮化物反应，这种生物正交反应也称为无铜点击反应，具有高选择性和高收率的特点。

2. 反式环辛烯（TCO）：

• 反应特性：TCO作为亲双烯体，具有与S-四嗪（Tetrazine）在生理条件下无需催化剂、反应速率快的点击化学反应能力。这种反应称为逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA），具有生物正交性。

三、应用领域

1. 生物分子标记与检测：

• DBCO-TCO中的DBCO基团可与叠氮化物通过无铜点击化学反应进行高效偶联，实现生物分子的标记和检测。这种标记方式无需金属催化剂，避免了金属离子对生物体系的毒性。

2. 生物传感器构建：

• DBCO-TCO可用于构建生物传感器的表面修饰层。通过将DBCO基团固定在传感器表面，可以特异性结合叠氮基团修饰的生物分子，从而实现对目标生物分子的高灵敏度检测。

3. 纳米技术与材料科学：

• DBCO-TCO可用于纳米粒子的功能化修饰，通过与其他功能分子的点击反应，实现纳米粒子的多功能化，如同时具备靶向、成像和治疗功能。

• DBCO-TCO还可用于材料表面的功能化修饰，提高材料的生物相容性和稳定性。

4. 药物递送系统：

• DBCO-TCO可用于构建响应性药物载体，通过调整反应条件实现药物在特定部位或时间点的释放，提高治疗效果并减少副作用。

四、特点

• 生物正交性：DBCO-TCO参与的反应具有生物正交性，即反应发生在生物环境中，不会干扰天然生物过程。

• 高效性与选择性：DBCO和TCO基团分别具有高反应性和点击化学特性，使得DBCO-TCO能够与其他多种生物分子或材料进行特异性结合。

• 无铜点击反应：DBCO-TCO中的DBCO基团可通过无铜点击反应与叠氮化物结合，避免了金属催化剂的潜在毒性和干扰。

• 双重反应位点：DBCO-TCO化合物能够通过DBCO和TCO两个反应位点实现不同分子之间的桥接作用，实现双功能或多功能的生物偶联。

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