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endo-BCN-PEG12-NHS ester的性质有哪些

2026-03-05 [16]

endo-BCN-PEG12-NHS ester 是一种功能化的聚乙二醇(PEG)衍生物,结合了 endo-双环[6.1.0]壬炔(endo-BCN)十二聚乙二醇(PEG12) 和 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester) 的特性,具有以下主要性质:

1. 化学结构与组成

  • endo-BCN基团:一种环状烯烃,具有高反应活性,能够与叠氮化物(-N₃)通过无铜点击化学反应(SPAAC)生成稳定的三唑环结构。该反应无需铜催化剂,避免了金属离子对生物分子的潜在毒性,适用于温和条件(如生理pH、室温)。

  • PEG12链:由12个乙二醇单元组成,提供良好的亲水性和生物相容性,增加分子在生物环境中的稳定性和溶解性。PEG链的长度适中,兼顾了柔韧性与空间距离,减少非特异性结合。

  • NHS酯基团:能够与生物分子的伯胺基团(-NH₂)发生酰胺化反应,形成稳定的酰胺键。该反应高效、特异性强,适用于蛋白质、多肽、抗体等生物分子的标记和修饰。

2. 物理性质

  • 外观:通常为浅黄色或无色油性液体,或无色至淡黄色粘稠液体/蜡状固体。

  • 分子量:891.02。

  • 溶解性:易溶于水、二氯甲烷(DCM)、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、THF等极性溶剂,难溶于正己烷、氯仿等非极性溶剂。

3. 化学性质

  • 反应活性

    • NHS酯基团:与伯胺基团的反应较佳pH为7.0-8.5,反应条件温和,效率高。

    • endo-BCN基团:与叠氮化物的点击化学反应pH为6.5-8.0,反应高效、快速,且不产生副产物。

  • 稳定性

    • 对湿度敏感,NHS酯基团易水解,需在-20℃以下、干燥、避光条件下保存,建议充氩气或氮气密封保存。

    • 在低温环境中能够保持稳定,避免频繁解冻或长时间暴露于高温和潮湿条件。

4. 生物相容性与安全性

  • 生物相容性:PEG12链提供了良好的生物相容性,适用于生物医学研究和应用。

  • 安全性:仅用于科研,不能用于人体。NHS酯基团对水敏感,容易水解失活,推荐在无水或低水环境下溶解和反应。

5. 应用领域

  • 生物分子标记:用于标记蛋白质、抗体、多肽等含有自由氨基的生物大分子,通过NHS酯与氨基的反应,导入BCN结构,使这些生物分子具备进一步与叠氮修饰分子进行点击偶联的能力。

  • 无铜点击化学反应:通过BCN基团与叠氮化物的反应,实现无铜点击化学,适用于生物正交反应、分子递送、细胞成像等领域。

  • 纳米医学:用于纳米颗粒表面修饰,实现功能化修饰与靶向分子偶联,提升纳米材料的生物相容性和特异性结合能力。

  • 免疫检测:构建免疫检测中的标记分子,如抗体-荧光染料偶联物、抗体-载体偶联物等,提高检测灵敏度和稳定性。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

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