endo-BCN-SS-NHS ester，丙烷环辛炔-双硫键-活性酯的描述

endo-BCN-SS-NHS ester 是一种含可还原二硫键的生物正交偶联试剂，结合了 endo-BCN 基团、可还原二硫键（SS） 和 NHS 酯基团 的特性，具有以下主要性质：

1. 化学结构与组成

• endo-BCN 基团：
  一种环状双官能团交联剂，具有出色的生物相容性和靶向性。它能够与叠氮化物（-N₃）发生无铜点击化学反应（SPAAC），生成稳定的三氮唑连接。该反应无需催化剂，条件温和（生理 pH / 室温），生物正交性好。

• 二硫键（SS）：
  可被 DTT、TCEP 或细胞内谷胱甘肽（GSH）还原断裂，实现偶联物的可逆释放或组分分离。适用于可控释放、蛋白标记后纯化等场景。

• NHS 酯基团：
  能够与生物分子的伯氨基（如赖氨酸残基、氨基修饰核酸/纳米材料）高效反应，生成稳定的酰胺键。偶联效率高，最佳 pH 为 7.0–8.5。

2. 物理性质

• 外观：淡黄色或无色油状液体。

• 分子式：C₂₀H₂₆N₂O₆S₂。

• 分子量：454.56 g/mol。

• 溶解性：
  易溶于 DMSO、DMF、乙腈等有机溶剂，微溶于水。建议现配现用，避免 NHS 酯水解。

3. 化学性质

• 与氨基反应：
  在 pH 7.0–8.5、室温下快速偶联，形成稳定酰胺键。

• 点击化学：
  与叠氮化物在 pH 6.5–8.0 下高效环加成，无铜无催化剂。

• 二硫键断裂：
  在 10–50 mM DTT/TCEP 或 10 mM–10 mM GSH 条件下，室温数分钟至 1 小时内断裂。

4. 应用领域

• 可逆生物分子标记：
  标记抗体、蛋白、多肽后，通过还原断裂二硫键回收目标分子，用于蛋白组学、免疫检测等。

• 响应性药物递送：
  修饰纳米粒、脂质体表面，偶联靶向配体或药物，进入细胞后在 GSH 作用下释放药物或配体。

• 生物材料功能化：
  修饰水凝胶、支架等，引入可逆点击位点，实现细胞黏附与脱附的动态调控。

• 分子探针与 PROTAC：
  作为可降解 linker 连接配体，或用于制备响应性分子探针，适配需可控降解的 PROTAC 设计。

5. 储存与操作注意事项

• 储存条件：
  -20℃ 以下冰冻、干燥、避光保存，避免频繁解冻。

• 操作建议：
  佩戴手套和护目镜，避免直接接触皮肤或吸入。取用时注意干燥，现配现用。

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