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Biotin-PEG4-oxyamine HCl salt的特点

2026-05-17 [12]

Biotin-PEG4-oxyamine HCl salt(生物素-四聚乙二醇-氧胺盐酸盐)是一种集生物素标记、PEG增溶与醛/酮反应性于一体的多功能生物偶联试剂。


一、基本信息

中文名称为生物素-四聚乙二醇-氧胺盐酸盐,英文名为Biotin-PEG4-oxyamine HCl salt。分子式约为C₂₀H₃₈N₄O₇S,分子量约478.61。纯度一般≥95%,外观为白色或类白色固体或粉末。储存条件为-20°C避光干燥保存,短期可置于0~4°C。


二、化学结构与功能特点

该分子由四大功能单元组成,每个单元各司其职。

第一个是生物素(Biotin)单元,即维生素B7,与亲和素/链霉亲和素具有超高亲和力(Kd≈10⁻¹⁵ M),是生物标记与捕获的核心功能基团。

第二个是PEG4链,由4个乙二醇单元组成的柔性间隔臂,提供优异的水溶性和生物相容性,能够减少非特异性结合与空间位阻,同时降低免疫原性。

第三个是氧胺基团(-ONH₂),这是一种高反应活性基团,可与醛基/酮基选择性反应,形成稳定的肟键(oxime bond);若加入还原剂则可进一步形成羟胺键(hydroxylamine linkage)。

第四个是盐酸盐(HCl)形式,显著提升化合物的水溶性和化学稳定性,便于储存和实验操作。


三、核心反应特性

在醛/酮选择性反应方面,氧胺基团与醛基形成醛肟,与酮基形成酮肟,反应选择性高。在稳定性方面,肟键比腙键(hydrazone)更稳定,无需还原即可保持稳定。在可逆性方面,在还原剂存在下,肟键可转化为羟胺键,提供额外的反应调控手段。在反应条件方面,该试剂通常在pH 4~6的弱酸性缓冲液中即可高效反应,非常适合生物分子修饰。


四、主要应用领域

在生物分子标记方面,可通过氧胺与蛋白质/糖蛋白中的醛基反应实现生物素化标记,再利用生物素-亲和素系统进行检测和纯化。

在糖基化研究方面,利用NaIO₄等氧化剂在糖蛋白糖链上引入醛基后,用此试剂进行选择性生物素标记。

在药物递送方面,借助生物素与细胞表面生物素受体的结合,实现靶向药物递送,提高生物利用度并降低副作用。

在表面功能化方面,可修饰纳米颗粒、微珠、芯片等材料表面,赋予其生物素功能。

在细胞成像方面,连接荧光探针后可用于细胞成像,研究药物分布与生物过程。


五、使用要点

溶解性方面,该试剂溶于水、DMSO、DCM等大多数有机溶剂,盐酸盐形式水溶性尤佳。

反应流程一般为:先将试剂溶解,然后与含醛/酮的靶分子反应(室温或37°C,数小时),最后通过透析、凝胶过滤或亲和层析进行纯化。

注意事项包括:需避光、干燥保存,避免频繁冻融以保持活性。

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