Biotin-C5-Mal，生物素-C5-马来酰亚胺

基本信息

Biotin-C5-Mal中文名为生物素-C5-马来酰亚胺，是一种结合生物素与马来酰亚胺基团的化学试剂，通过C5连接臂（含5个亚甲基的柔性链）优化空间位阻，在生物化学和生物医学研究中应用广泛。

• 分子式与分子量：C₁₄H₁₉N₃O₃S，309.38Da

• 外观：白色至类白色粉末

• 溶解性：溶于大部分有机溶剂（如DMSO、DMF），在含少量助溶剂的水性缓冲液（pH6.5-7.5）中部分溶解

结构式：

核心反应机制

在中性至微碱性条件（pH6.5-7.5）下，巯基以硫负离子（-S⁻）形式存在，亲核攻击马来酰亚胺双键的β-碳位点，形成1,4-加成产物。反应具有以下特点：

• 高特异性：仅与游离巯基反应，对氨基、羟基等无活性

• 不可逆性：形成的硫醚键在生理条件下稳定（半衰期72小时）

主要应用领域

1. 生物标记与检测

• 定向标记：通过半胱氨酸残基引入生物素标签，用于Western blot、ELISA、免疫沉淀等检测

• 流式细胞术：标记细胞表面标志物（如CD分子），实现高纯度细胞分选（纯度99%）

2. 蛋白质研究

• 结构解析：标记特定结构域后，利用链霉亲和素磁珠进行亲和纯化，结合质谱分析蛋白质相互作用网络

• 铰链区修饰：温和还原抗体间二硫键后，标记游离巯基，保持抗原结合活性（活性保留率95%）

3. 传感器与探针开发

• 电化学传感器：将Biotin-C5-Mal固定于金电极表面，通过链霉亲和素捕获目标分子，检测限低至pM级

• 荧光探针：利用马来酰亚胺基团的荧光猝灭效应，设计硫醇传感器（如谷胱甘肽检测）

4. 纳米材料功能化

• 金纳米颗粒：通过巯基聚乙二醇（HS-PEG-Biotin）修饰，实现链霉亲和素介导的靶向递送

• 量子点：标记抗体后构建荧光探针，用于多色成像

储存与操作注意事项

• 储存条件：固态需分装后-20℃避光保存，避免反复冻融（冻融3次后活性下降约30%）；DMSO母液分装后-80℃保存，水性工作液需现用现配

• 反应优化：目标分子巯基浓度需为Biotin-C5-Mal的1.5-2倍以避免副反应

• 稳定性：马来酰亚胺基团易水解，需确保储存环境干燥，溶解后应立即使用

关于我们:

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温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！

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