CMP-C9-Azido-Sialic Acid（CMP-C9-叠氮化唾液酸）是一种重要的生物化学试剂，主要用于糖生物学和糖基化研究。以下是对其详细介绍：
一、基本信息
英文名称：CMP-C9-Azido-Sialic Acid
中文名称：CMP-C9-叠氮化唾液酸
分子式：C41H65N10O21PS
分子量：1097.05 Da
性状：白色结晶性粉末
燃点：223℃（分解）
纯度：通常达到95%以上
结构式：
二、结构特点
CMP-C9-叠氮化唾液酸是胞嘧啶单磷酸N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）的修饰衍生物，其结构特点包括：
CMP部分：作为核苷酸供能单位，通过磷酸酯键与唾液酸的羟基相连。在糖基化反应中，CMP的高能磷酸键断裂时释放能量，驱动唾液酸从供体（CMP-唾液酸）转移至受体分子（如糖蛋白、糖脂）的特定位置，是糖基转移酶催化反应的关键底物。
唾液酸部分：通常指N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），是一种含9碳骨架的酸性单糖。其分子结构包含一个吡喃糖环，环上带有羧基（C1）、羟基（C4、C5、C7、C8、C9）及氨基（C5）等官能团。羧基的酸性赋予唾液酸负电荷特性，使其在细胞表面糖链中成为关键识别位点，参与细胞黏附、免疫逃逸等生理过程。
C9位叠氮基团：在唾液酸的C9羟基位置引入叠氮基（-N₃）是该分子的核心创新点。叠氮基团具有双重特性：一方面，其化学稳定性较高，可在生理环境中保持结构完整；另一方面，作为“点击化学"的经典官能团，能与炔基（-C≡C-）发生高效的环加成反应（如CuAAC反应），形成稳定的三唑环结构。
三、主要用途
CMP-C9-叠氮化唾液酸的主要用途集中在科学研究领域，具体包括以下几个方面：
生物素化：允许蛋白质和脂质的唾液聚糖直接生物素化，为后续的生物学实验提供便利。
检测特异性唾液聚糖：能够检测糖蛋白上的特异性唾液聚糖，这对于研究糖蛋白的结构和功能具有重要意义。
成像技术：用于检测和成像细胞和组织样本上的唾液聚糖，有助于研究唾液聚糖在生物体内的分布和变化。
聚糖引入：可通过各种唾液酸转移酶引入唾液聚糖和糖脂，为生物合成和代谢研究提供重要工具。
活细胞聚糖成像：允许对活细胞进行聚糖成像，为细胞生物学和分子生物学研究提供新的视角和方法。
四、应用领域
CMP-C9-叠氮化唾液酸在糖生物学和糖基化研究中具有广泛应用，特别是在以下方面：
糖基化研究：可作为底物被细胞糖基转移酶利用，参与糖基化反应，尤其是唾液酸的糖基转移过程，帮助研究人员了解糖基化模式和机制。
细胞表面标记：能够在细胞表面引入叠氮化学基团，通过点击化学反应与具有三烯基的探针、抗体或亲和分子结合，实现对细胞表面特定糖链或糖蛋白的高效标记和捕获，便于追踪其在细胞识别、免疫逃逸等过程中的变化和作用。
药物研发与靶向递送：可将叠氮唾液酸修饰的脂质体与炔基化药物通过点击反应偶联，实现药物的精准递送。
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