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3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)

简要描述:3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)是一种非哺乳动物的高碳糖,常见于细菌的脂多糖和荚膜多糖中。

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  • 更新时间:2024-06-22
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定义和特性

3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)是一种非哺乳动物的高碳糖,常见于细菌的脂多糖和荚膜多糖中。

结构与性质

KDO的化学名称为3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸,这种化合物具有酮基和糖基,是脂多糖(LPS)中的一种酮糖基成分,存在于革兰氏阴性菌的所有LPS中,并已被鉴定在几种酸性外opolysaccharides中。

生物合成

KDO的生物合成途径涉及一种酶,即3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)转移酶,它负责将KdoCMP-Kdo转移到脂质A或其四酰基二糖-1,4'-双磷酸前体,脂质IVA

合成方法

有多种方法可以合成KDO。一种方法是从D-甘露糖出发,通过三个步骤制备出KDO乙酯的di-O-异丙基苯腙衍生物,总产率约为75-80%。另一种方法是通过高度立体选择性的异环己二烯-阿尔德反应合成,这是一种新型的催化剂,用于Diels-Alder反应。

应用

KDO由于其特别的化学性质和在细菌细胞壁中的作用,已经被广泛研究。例如,它的立体选择性α-糖苷化方法已经被描述,其中使用了宏环 bicyclic Kdo 捐赠者作为桥头氧正离子前体,其立体选择性不受底物结构和反应条件的影响。

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