cas：4004-05-1，DOPE

cas：4004-05-1，DOPE，1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺（1,2-DIOLEOYL-SN-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAMINE）是一种重要的磷脂酰乙醇胺衍生物，以下是对其的详细介绍：

一、基本信息

• 化学式：C₄₁H₇₈NO₈P

• 分子量：744.033681

• CAS：4004-05-1

• 别名：18:1PE、DIOLEOYLPHOSPHATIDYLETHANOLAMINE等

二、化学结构与性质

• 结构特征：DOPE由甘油骨架连接两个顺式-9-十八烯酰基（油酰基）和磷酸乙醇胺基团组成，具有双不饱和脂肪酸链特征。其分子构型为SN立体特异性排列，InChI编码包含立体化学信息。

• 物理性质：

• 外观：固体或粉末状

• 熔点：200°C

• 溶解性：不溶于水，但可溶于氯仿、甲醇、乙醇等有机溶剂

• 化学性质：

• 电荷性质：DOPE的磷酸甘油醇胺头基带有正电荷，能够与其他带有负电荷的生物大分子（如DNA和RNA）相互作用，形成复合物。

• 反应性：DOPE的巯基（若存在修饰）可与马来酰亚胺、卤代烃等发生反应，形成稳定的硫醚键。

三、合成与制备

DOPE的合成路线多样，以下是一种常见的制备方法：

1. 步骤一：使(S)甘油缩丙酮与氯磷酸二苯酯在第一碱作用下发生亲核取代反应，得到[(R)2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]甲基磷酸二苯酯。

2. 步骤二：使上述产物在第一酸的作用下发生开环反应，得到(R)2,3-二羟丙基磷酸二苯酯。

3. 步骤三：使上述产物与油酸在缩合剂作用下发生缩合反应，得到1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸二苯酯。

4. 步骤四：使上述产物在第二碱的作用下与乙醇胺反应，然后在酸性条件下水解，得到DOPE。

四、应用领域

1. 生物医学领域：

• 药物输送：DOPE可用作乳化剂以促进DNA脂质体复合物跨膜转运。它与阳离子磷脂结合使用，作为一种非病毒基因递送方法，在DNA转染研究中提高效率。

• 基因转染：在基因治疗中，DOPE可以作为基因载体的一部分，促进基因物质有效地进入靶细胞，提高基因转染的效率。

• 疫苗传递：通过与疫苗抗原的结合，DOPE能够增强疫苗的免疫原性，提高疫苗的接种效果。

• 生物成像：DOPE的衍生物（如DOPE-PEG-TCO）可用作生物成像的示踪探针，在特定波长的光照射下发生反应产生可检测的信号，从而实现生物体内目标分子的定位和追踪。

2. 材料科学领域：

• 纳米颗粒修饰：DOPE可用于修饰纳米颗粒表面，改善其分散性和稳定性，防止团聚。

• 传感器功能化：DOPE可用于功能化传感器表面，增强对特定分子（如蛋白质、DNA）的识别能力，提高检测灵敏度和选择性。

• 复合材料界面结合：在复合材料中，DOPE可改善无机材料与有机聚合物的界面结合，提高机械性能。

3. 其他领域：

• 抗污涂层：DOPE的聚乙二醇（PEG）衍生物能减少非特异性蛋白吸附，适用于制备防污涂层，如实验室器皿或微流控芯片的表面处理。

• 组织工程：DOPE具有良好的生物相容性和界面适应性，可用于修饰支架材料表面，促进细胞的黏附和生长，加速组织的修复和再生。

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