18194-24-6，二肉豆蔻酰基卵磷脂，DMPC的全面解析
一、基本信息
中文名：二肉豆蔻酰基卵磷脂、二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱
英文名：1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine（DMPC）
CAS号：18194-24-6
分子式：C₃₆H₇₂NO₈P
分子量：677.93
外观：白色粉末或固体
溶解性：极易溶于水，可形成稳定的双层膜结构。
稳定性：高稳定性，但需低温保存（-20℃以下），避免氧化和热降解。
结构式：
二、核心特性
双亲性结构
极性头部（磷酸胆碱基团）：亲水性，与水分子相互作用。
非极性尾部（两条肉豆蔻酸链）：疏水性，形成膜的核心结构。
功能：在水环境中自发组装成磷脂双分子层，模拟细胞膜的形态和功能。
相变温度
DMPC的相变温度约为23-24℃，接近生理温度。
应用意义：在相变温度附近，膜流动性显著变化，可用于研究膜动态行为及药物释放机制。
化学稳定性与反应性
稳定性：高稳定性，不易被氧化，但需避光保存。
反应性：
羧酸酯基：碱性条件下水解生成醇类产物。
磷酸酯基：特定条件下（如氯化钙存在）水解生成脱磷酸基团衍生物。
三、合成方法
氯化酸-甘油衍生物法
步骤：
氯化酸与甘油衍生物反应，形成中间体。
加入磷酸化剂（如磷酸二氯），催化剂（氢氧化钠/钾/铵）催化反应。
柱层析纯化产物。
特点：经典方法，步骤清晰，但需严格控制反应条件。
肉豆蔻酸-甘油磷酰胆碱法
步骤：
肉豆蔻酸、甘油磷酰胆碱、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐（EDC）和4-二甲氨基吡啶（DMAP）混合。
加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂，室温搅拌反应。
乙酸乙酯和水萃取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得产物。
特点：反应条件温和，适合实验室小规模制备。
四、应用领域
生物医学研究
细胞膜模型：研究膜的结构、流动性及蛋白质-脂质相互作用。
药物传递：作为脂质体、温敏脂质体及微泡超声造影剂的辅料，包裹和保护药物（如抗癌药、抗生素）。
细胞信号传导：探究脂质对酶活性、蛋白质结构及细胞代谢的影响。
药物递送系统
脂质体：DMPC与胆固醇、DMPG等磷脂复合，形成稳定脂质体，提高药物生物利用度。
案例：
Abelcet：两性霉素B与DMPC、DMPG（摩尔比7:3）复合，粒径150-300nm，用于抗真菌治疗。
维替泊芬脂质体：DMPC与EPG复合，包裹光敏剂维替泊芬，用于年龄相关性黄斑变性治疗。
细胞培养与生物材料
细胞培养系统：开发新型培养基，支持细胞黏附、增殖和分化。
生物材料：制备可降解支架、人工膜等，用于组织工程和再生医学。
有机合成中间体
用于合成多肽类药物、维生素及功能性磷脂（如PEG化磷脂）。
羧酸酯基水解生成醇类产物。
磷酸酯基水解生成脱磷酸基团衍生物。
反应示例：
五、储存与操作注意事项
储存条件：
温度：-20℃以下，避免反复冻融。
容器：密封玻璃瓶或塑料瓶，避光保存。
操作规范：
佩戴防护装备（手套、护目镜、实验服）。
在通风橱中称量，避免吸入粉尘。
废弃物按化学危险品处理，不可随意丢弃。
安全提示：
DMPC本身毒性较低，但需防范粉尘刺激呼吸道。
避免与强氧化剂接触，防止发生危险反应。
18194-24-6，二肉豆蔻酰基卵磷脂，DMPC
关于我们:
陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近红外荧光染料，聚苯乙烯微球，上转换纳米发光颗粒，MRI核磁造影产品，荧光蛋白及荧光探针等等。
温馨提示：仅用于科研，不能用于人体！
同系列：
DLPC 1,2-二月桂酰基-sn-glycero-3-胆碱磷酸,18194-25-7
DSPG-NA 1,2-二硬脂酰磷脂酰甘油(钠盐),124011-52-5/200880-42-8
DSPE 1,2-二硬酯酸-3磷脂酰乙醇胺,1069-79-0
DOPE 1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺,4004-05-1
DMPE 1,2-十四酰基磷脂酰乙醇胺,998-07-2
DOTMA(CI盐)1,2-双十八烯氧基-3-甲基铵丙烷(氯盐),104162-48-3
P-LysoPC 1-十六酰-sn-丙三醇-磷酸胆碱,17364-16-8
M-LysoPC 1-十四酰-2-羟基卵磷脂,20559-16-4
S-lysoPC 1-硬脂酰-SN-甘油-3-磷酰胆碱,19420-57-6
POPC 1-棕榈酰基-2-油酰基卵磷脂,26853-31-6
DPPE-cap-Biotine(钠盐),384835-52-3
DSPE-PDP(钠盐),144735-79-5
DPPE L-磷脂酰乙醇胺,923-61-5
DEPC 二芥酰磷脂酰胆碱,51779-95-4
