cas:127512-29-2,DODAP,1,2-二油酰氧基-3-(二甲基氨基)丙烷(1,2-Dioleoyloxy-3-(dimethylamino)propane)是一种阳离子两亲性脂质分子,广泛应用于脂质体制备、基因递送及生物膜相互作用研究。以下是其核心信息梳理:
化学性质与结构
分子式:C₄₁H₇₇NO₄
分子量:647.07 g/mol
结构特点:
含两条油酸链(18:1 Δ9),赋予分子疏水性。
极性头基为二甲基氨基(-N(CH₃)₂),带正电荷,可与核酸或生物膜相互作用。
化学名:DODAP(1,2-二油酰基-3-(二甲氨基)丙烷)。
结构式:
核心用途
脂质体制备
作为脂质双分子层组分,构建稳定核酸脂质囊泡(如siRNA、mRNA递送载体)。
用于制备含反义寡脱氧核糖核苷酸(ODN)的叶酸(FA)靶向脂质体,实现肿liu靶向治疗。
基因递送与细胞转染
阳离子特性使其可压缩DNA/RNA,通过静电作用形成复合物,促进细胞摄取。
研究显示其转染效率优于传统脂质体材料(如DOTAP),且细胞毒性更低。
生物膜相互作用研究
作为模型分子,探究脂质-膜蛋白相互作用、膜融合机制等。
用于人工膜系统构建,模拟细胞膜环境。
关键参数与规格
纯度:≥95%。
包装规格:50 mg、100 mg、250 mg、1 g等。
储存条件:
避光,-20℃保存。
运输条件:超低温冰袋。
制备与纯化方法
合成路线:
通过油酸与3-(二甲基氨基)-1,2-丙二醇的缩合反应制备,使用EDCI(1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐)作为缩合剂,DMAP(4-二甲氨基吡啶)为催化剂。
反应溶剂:二氯甲烷;温度:室温(25℃)。
纯化步骤:
草酸成盐法:将粗品与草酸反应生成草酸盐,再通过中和反应得到高纯度产物。
纯度可达98%以上,适合工业化生产。
注意事项
安全性:
虽非危险化学品,但需避免吸入或接触皮肤,操作时建议佩戴防护装备。
稳定性:
长期储存需严格避光、低温,防止双键氧化导致活性下降。
应用限制:
仅供科研使用,不可用于临床诊断或治疗。
cas:127512-29-2,DODAP
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