Biotin-Undecylamine，生物素-十一胺

生物素-十一胺，又称 N-(11-氨基十一烷基)生物素酰胺，是一种将 生物素（Biotin） 与 十一烷基胺（Undecylamine，C11H25NH₂） 通过酰胺键共价连接而成的异双功能生物素化试剂。其分子一端为生物素（用于与链霉亲和素/亲和素结合），另一端为自由伯氨基（可用于与羧基、NHS酯、醛基等发生偶联反应），中间由一条 11个碳原子的疏水烷基链 相隔。

基本信息

中文名： 生物素-十一胺
英文名： Biotin-Undecylamine / Biotin-C11-amine / N-(11-Aminoundecyl)biotinamide

外观： 白色至淡黄色粉末或固体
纯度： ≥95%
溶解性： 可溶于 DMSO、DMF、甲醇、乙醇等有机溶剂；在水中溶解度有限，建议先用有机溶剂溶解后再稀释至水相使用
储存条件： -20°C 避光、干燥、惰性气体（氮气/氩气）保护下保存，避免反复冻融

结构与组成

该分子由三个功能区域组成：

第一部分——生物素（Biotin）： 维生素B7（维生素H），是一个双环脲-噻吩结构，能与链霉亲和素（Streptavidin）或亲和素（Avidin）以较高的亲和力结合（Kd ≈ 10⁻¹⁵ M）。

第二部分——十一烷基链（C11 spacer）： 一条含有11个碳原子的烷基间隔臂。相比短链（如C3、C6），C11链更长，具有以下优势：减少空间位阻，使生物素更容易被链霉亲和素捕获；增加疏水性，有助于插入脂质膜或与疏水表面结合；提供一定的柔性，利于分子在空间中自由取向。

第三部分——伯氨基（-NH₂）： 位于十一烷基链的末端，是一个自由的反应性氨基，可与多种官能团发生偶联，包括：NHS酯（形成稳定酰胺键）、醛基（还原胺化）、异硫氰酸酯、羧基（需活化剂如EDC/NHS）、环氧基等。

合成原理

生物素-十一胺通常通过以下路线合成：将生物素的戊酸侧链羧基活化（如转化为NHS酯或酸氯），然后与十一烷基二胺（1,11-diaminoundecane）或十一胺的衍生物进行酰胺化反应。反应后，一端的氨基被生物素酰胺化封闭，另一端的氨基保持自由，即得到目标产物 Biotin-C11-NH₂。

主要应用

1. 蛋白质/抗体的生物素化标记
利用末端氨基与蛋白质表面赖氨酸残基的ε-氨基或NHS酯化修饰的蛋白质进行偶联，将生物素标签引入目标蛋白，随后可用链霉亲和素磁珠进行亲和纯化，或用荧光标记的链霉亲和素进行检测。

2. 核酸的生物素化标记
可与氨基修饰的寡核苷酸（如 Amino-C6-DNA/RNA）偶联，制备生物素化探针，用于Southern blot、Northern blot、pull-down实验、基因芯片等。

3. 细胞表面标记
由于C11烷基链具有一定的疏水性，生物素-十一胺可部分插入细胞膜脂质双分子层，将生物素标签锚定在细胞表面，用于流式细胞术检测或细胞分选。

4. 纳米材料与脂质体功能化
将生物素-十一胺插入脂质体或纳米颗粒表面，提供生物素"锚点"，再通过链霉亲和素桥接各种功能分子（如药物、靶向配体、荧光染料等），实现多功能纳米载体的构建。

5. 表面修饰与生物传感器
用于将生物素固定在金表面、玻璃片、聚合物表面等，构建链霉亲和素-生物素为基础的生物传感器平台，用于蛋白质相互作用分析、ELISA、SPR等。

Biotin-Undecylamine，生物素-十一胺

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