生物素-环己甲胺

基本信息

全称：生物素-环己甲胺 / 生物素-氨基甲基环己烷

外观：白色至类白色粉末或蜡状固体

纯度：通常 ≥95%

溶解性：不溶于水，溶于 DMSO、DMF、DCM、氯仿、甲醇等有机溶剂；在含表面活性剂的水相中可分散

储存条件：-20°C 避光、干燥、密封保存，充氮气保护，避免反复冻融

包装规格：5g、10g、50g（科研级，厂家直供）

供应商：陕西星贝爱科生物科技有限责任公司

结构与反应特性

生物素头基：又称维生素H/维生素B7，水溶性B族维生素。结构上含尿素环和噻吩环，末端原羧基与环己甲胺的氨基形成酰胺键。生物素与链霉亲和素（Streptavidin）或亲和素（Avidin）之间具有较高的亲和力（Kd ≈ 10⁻¹⁵ M），是已知较强的非共价生物相互作用之一。

环己甲胺部分：CAS 3218-02-8，化学式 C₇H₁₅N，分子量 113.20。结构为环己烷环连接一个甲基胺基（-CH₂NH₂），属于脂肪族伯胺。环己基提供适中的疏水性和刚性环结构，末端伯胺（-NH₂）是主要反应活性位点，可与羧基（EDC/NHS偶联）、NHS酯、异硫氰酸酯、醛基等发生高效共价反应。

XlogP 约 1.7–2.2，TPSA 约 26，属于中等疏水性分子，比生物素-十八胺（C18链）的疏水性显著降低，比生物素-PEG类试剂的疏水性略高。

核心特性

两亲性适中：相比生物素-十八胺（C18长链）的强疏水膜锚定能力，环己甲胺的C7环己基提供的是中等疏水性。这意味着生物素-环己甲胺在水相中的自组装倾向弱于C18衍生物，但强于纯水溶性生物素试剂。适合需要适度疏水锚定但又不希望过度聚集的场景。

刚性环结构：环己基是饱和六元环，构象稳定（椅式构象为主），相比C18柔性长链，环己甲胺部分的空间取向更固定。这在需要精确控制生物素头基空间暴露方向的应用中是一个优势——比如定向固定在传感器表面时，生物素头基的朝向更可控。

伯胺反应活性：末端伯胺在 pH 7.5–8.5 时反应活性最高，可与含羧基的蛋白质、含NHS酯的荧光染料、含醛基的表面等偶联。伯胺质子化后带正电，有利于与带负电的生物分子（如DNA、酸性蛋白质）通过静电作用结合。

生物素-链霉亲和素兼容性完整保留：偶联后生物素头基的链霉亲和素结合活性不受影响，可被荧光标记的链霉亲和素、磁珠等高效捕获。

主要应用

1. 生物传感器与芯片修饰：环己基的刚性结构使其在金电极、SiO₂传感器表面自组装形成致密有序的单分子层，生物素头基朝外暴露，用于捕获目标分析物。相比C18链的柔性无序排列，环己甲胺修饰的表面均一性更好，信号重复性更高。

2. 细胞表面标记：利用适度疏水性插入细胞膜脂质层，实现活细胞表面的生物素化标记，用于细胞追踪、分选或成像。相比C18衍生物，环己甲胺的膜插入更温和，对细胞膜的扰动更小。

3. 蛋白质/抗体固定化：通过伯胺端与抗体的赖氨酸残基或NHS酯活化的表面偶联，生物素端用于后续链霉亲和素系统的二次捕获，实现定向固定化。

4. 纳米材料功能化：作为纳米颗粒（如金纳米粒子、量子点、磁性纳米粒子）的表面修饰分子，提供生物素"把手"，用于后续靶向配体连接。环己基的适中疏水性使其在纳米颗粒表面的包覆密度可控，不会像C18那样过度疏水导致聚集。

5. 药物递送载体功能化：与聚合物脂质结合使用，环己甲胺提供适度疏水锚定和正电荷，生物素提供靶向"把手"，用于连接抗体或肽段。

关于我们:

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