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Biotin-L-Asparagine，生物素-天冬酰胺

简要描述：Biotin-L-Asparagine，生物素-天冬酰胺是将生物素（Biotin，维生素H/B7）与L-天冬酰胺（L-Asparagine，C₄H₈N₂O₃，分子量132.12，CAS: 70-47-3）通过共价键偶联形成的双功能小分子探针，属于科研用工具化合物，仅用于科学研究，不可用于人体。

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更新时间：2026-06-18
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基本定义

Biotin-L-Asparagine，生物素-天冬酰胺是将生物素（Biotin，维生素H/B7）与L-天冬酰胺（L-Asparagine，C₄H₈N₂O₃，分子量132.12，CAS: 70-47-3）通过共价键偶联形成的双功能小分子探针，属于科研用工具化合物，仅用于科学研究，不可用于人体。

中文名：生物素-天冬酰胺，生物素-L-天冬酰胺
英文名：Biotin-L-Asparagine，Biotin-Asn，Bio-Asn

偶联方式：生物素羧基经 EDC/NHS 活化后与天冬酰胺的 α-氨基反应形成酰胺键，侧链酰胺基保留完整
纯度：通常 ≥95%
保存条件：-20℃ 避光密封保存，避免反复冻融
溶解性：可溶于 DMSO、DMF，水中有一定溶解性（天冬酰胺 LogP -3.22，亲水性强，但酰胺基在水中溶解度有限，约 20 g/L，20℃）
常见规格：1mg / 5mg / 10mg / 25mg / 50mg / 100mg
外观：白色至类白色粉末

核心特性

双功能模块化设计：生物素端提供分子捕获与固定功能，可被链霉亲和素/亲和素特异性识别，用于蛋白标记、分子 pull-down、信号检测；天冬酰胺端保留侧链酰胺基（-CONH₂）和 α-羧基，酰胺基可参与氢键网络形成，是蛋白质折叠与糖基化修饰的关键位点，同时可被天冬酰胺酶（L-asparaginase）特异性识别并水解。

超高亲和力捕获：生物素-链霉亲和素体系是已知较强的非共价相互作用之一（Kd ≈ 10⁻¹⁵ M），几乎不可逆，适合严格洗涤条件下的分子捕获实验。

侧链酰胺基特殊优势：天冬酰胺的 -CONH₂ 是糖蛋白 N-连接糖基化的起始位点（Asn-X-Ser/Thr 序列），生物素标记后可用于追踪糖基化修饰过程。同时，酰胺基可被天冬酰胺酶水解为天冬氨酸，这一特性使其成为研究酶底物行为的理想探针。

多反应位点：天冬酰胺含 α-氨基、α-羧基和侧链酰胺基三个可反应位点，偶联后仍保留 α-羧基和侧链酰胺基，可进一步与蛋白质、多肽、纳米材料偶联，构建多功能探针。

水溶性良好：天冬酰胺为强亲水性中性氨基酸，整体分子水溶性优异，便于水相生物实验操作。

与天冬氨酸的本质区别：天冬氨酸（Asp）侧链为羧基（-COOH），属酸性氨基酸，等电点 pI = 2.77；天冬酰胺（Asn）侧链为酰胺基（-CONH₂），属中性氨基酸，等电点 pI = 5.41。这一差异直接影响其在生理 pH 下的电荷状态和生物学功能。

主要科研用途

蛋白标记与捕获：利用生物素-链霉亲和素体系，将含天冬酰胺结构的探针定向固定于链霉亲和素包被的磁珠、ELISA板、芯片上，用于 pull-down 或检测。天冬酰胺端保留与糖基化修饰蛋白的结合能力。

糖基化研究：天冬酰胺侧链酰胺基是 N-连接糖基化的起始位点，生物素标记后可用于追踪糖蛋白的合成、加工和运输过程，研究糖基化修饰与疾病的关系。

天冬酰胺酶底物研究：天冬酰胺结构可被天冬酰胺酶（L-asparaginase）特异性识别并水解为天冬氨酸，生物素标记后可用于酶活性检测、动力学分析或抑制剂筛选。

神经科学研究：天冬酰胺对大脑发育和功能至关重要，生物素标记后可用于研究其在神经元中的摄取、转运和代谢过程，辅助神经退行性疾病机制研究。

蛋白质组学：作为双功能连接子，一端锚定靶标蛋白，一端连接检测分子，构建"捕获-检测"一体化策略。可用于选择性标记细胞裂解物中的天冬酰胺残基，进行质谱分析特定翻译后修饰。

纳米递送研究：修饰纳米粒、脂质体表面，利用生物素实现靶向，利用天冬酰胺的中性极性实现良好的水溶性和生物相容性，构建智能药物递送系统。

代谢通路研究：追踪天冬酰胺在细胞内的代谢流向，研究其参与的蛋白质合成、糖基化、氮运输等代谢过程。