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Biotin-L-Histidine,生物素-组氨酸

简要描述:Biotin-L-Histidine,生物素-组氨酸将生物素(Biotin,维生素H/B7)与L-组氨酸(L-Histidine,C₆H₉N₃O₂,分子量155.16,CAS: 71-00-1)通过化学偶联形成的双功能小分子探针,属于科研用工具化合物,仅用于科学研究,不可用于人体。

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  • 更新时间:2026-06-18
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产品详情

基本定义

Biotin-L-Histidine,生物素-组氨酸是将生物素(Biotin,维生素H/B7)与L-组氨酸(L-Histidine,C₆H₉N₃O₂,分子量155.16,CAS: 71-00-1)通过化学偶联形成的双功能小分子探针,属于科研用工具化合物,仅用于科学研究,不可用于人体。

中文名:生物素-组氨酸,生物素-L-组氨酸
英文名:Biotin-L-Histidine,Biotin-His,Bio-L-His

偶联方式:生物素羧基经 EDC/NHS 活化后与组氨酸的 α-氨基反应形成酰胺键,咪唑环保留完整活性
纯度:95%
保存条件:-20℃ 避光密封保存,避免反复冻融
溶解性:可溶于 DMSO、DMF,水中有一定溶解性
常见规格:1mg / 5mg / 10mg / 25mg / 50mg / 100mg
外观:白色至类白色粉末

核心特性

双功能模块化设计:生物素端提供分子捕获与固定功能,可被链霉亲和素/亲和素特异性识别,用于蛋白标记、分子 pull-down、信号检测;组氨酸端保留咪唑环的特殊化学活性,可参与金属离子配位(Zn²⁺、Cu²⁺、Fe²⁺、Ni²⁺)、pH 响应质子化/去质子化、酰化反应及进一步化学偶联。

超高亲和力捕获:生物素-链霉亲和素体系是已知较强的非共价相互作用之一(Kd ≈ 10⁻¹⁵ M),几乎不可逆,适合严格洗涤条件下的分子捕获实验。

咪唑环独特优势:组氨酸的咪唑环 pKa ≈ 6.0,在生理 pH(7.4)下约10%去质子化、90%质子化,使其成为天然的 pH 敏感开关。这一特性使生物素-组氨酸成为构建 pH 响应纳米载体的理想组件——在酸性环境(如肿瘤微环境 pH 6.5)中咪唑环质子化程度升高,带正电荷,增强与负电细胞膜的相互作用,实现靶向递送。

金属离子螯合能力:咪唑环的氮原子可与 Zn²⁺、Cu²⁺、Fe²⁺、Ni²⁺ 等过渡金属形成稳定配位键,结合生物素捕获功能,可用于金属-蛋白相互作用研究、金属酶活性检测、金属离子示踪。

抗氧化活性:组氨酸本身是天然抗氧化剂,能清除羟基自由基,保护生物分子免受氧化损伤。生物素标记后可用于氧化应激研究。

多反应位点:组氨酸含 α-氨基、α-羧基和咪唑环三个可反应位点,偶联后仍保留羧基和咪唑环,可进一步与蛋白质、多肽、纳米材料偶联,构建多功能探针。

水溶性良好:组氨酸是强亲水性氨基酸,整体分子水溶性优异,便于水相生物实验操作,无需大量有机助溶剂。

主要科研用途

蛋白标记与捕获:利用生物素-链霉亲和素体系,将含咪唑环结构的探针定向固定于链霉亲和素包被的磁珠、ELISA板、芯片上,用于 pull-down 或检测。组氨酸端保留与含锌/含铜蛋白的结合能力,可特异性捕获金属酶。

pH 响应纳米载体:咪唑环 pKa ≈ 6.0 的特性使生物素-组氨酸成为构建 pH 敏感纳米递送系统的理想组件。在肿瘤微环境(pH 6.5–6.8)中咪唑环质子化程度升高,载体表面正电荷增加,增强细胞摄取,实现靶向递送。

金属离子研究:咪唑环可配位 Zn²⁺、Cu²⁺、Fe²⁺、Ni²⁺ 等金属,结合生物素捕获功能,用于金属-蛋白相互作用研究、金属酶活性检测、金属离子在细胞内的分布动态追踪。

酶底物/抑制剂研究:组氨酸是多种酶(组氨酸脱氨酶、组氨酸脱羧酶、组氨酰-tRNA合成酶等)的底物或活性中心残基,生物素标记后可用于酶活性检测或抑制剂筛选。

氧化损伤研究:组氨酸是天然抗氧化剂,能清除羟基自由基。生物素-组氨酸可用于研究氧化应激条件下组氨酸的消耗规律,辅助评估氧化损伤程度。

免疫组化与原位杂交:生物素-组氨酸可与荧光标记的链霉亲和素结合,用于免疫组化实验中对组织中目标物质的定位和检测。

纳米递送研究:修饰纳米粒、脂质体表面,利用生物素实现靶向,利用组氨酸咪唑环实现 pH 响应或金属配位,构建智能药物递送系统。

蛋白质组学:作为双功能连接子,一端锚定靶标蛋白,一端连接检测分子,构建"捕获-检测"一体化策略。

Biotin-L-Histidine,生物素-组氨酸

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!

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