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cas:104582-29-8,Biotin-SS-COOH,生物素-二硫键-酸的特点

2025-10-31 [21]

Biotin-SS-COOH(生物素-二硫-羧基)是一种功能性生物偶联前体分子,其核心特性与应用价值如下:

一、化学结构与组成

  • 生物素端:提供高亲和力识别功能,可与亲和素(Avidin)或链霉亲和素(Streptavidin)形成较高亲和力的非共价复合物(解离常数Kd≈10⁻¹⁵ M),实现高特异性分子捕获和标记。

  • 二硫键(Disulfide, –S–S–):具有可还原性,可在温和条件下(如还原剂DTT或TCEP存在时)断裂,实现偶联物的可控释放或蛋白质偶联物的解离。

  • 羧基端(–COOH):化学活性强,可通过活化(如NHS酯化)与氨基或羟基发生共价偶联,实现蛋白质、抗体或纳米颗粒的修饰。

二、物理性质

  • 外观:白色至浅黄色固体粉末。

  • 分子式:C₁₅H₂₅N₃O₄S₃。

  • 分子量:407.56。

  • 纯度:≥95%。

  • 溶解性:可溶于水、PBS缓冲液及DMSO、DMF等极性有机溶剂,适合多种偶联体系。

  • 稳定性:干燥状态下化学稳定,适合长期储存;二硫键在强还原环境中可被断裂,羧基在酸碱条件下可能部分水解。

结构式:
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三、反应特性

  • 高亲和力结合:生物素端与亲和素或链霉亲和素形成稳定复合物,实现靶分子捕获和检测。

  • 可控释放:二硫键在还原剂作用下可断裂,便于实验中温和释放标记物或偶联分子。

  • 化学修饰灵活:羧基端可通过NHS酯化、肽偶联或其他活化方法与氨基化分子共价结合,实现多样化标记。

四、应用场景

  1. 蛋白质标记与纯化

    • 用于蛋白质、抗体或多肽的标记,通过生物素-亲和素系统实现高效检测或纯化。

    • 在亲和层析中,可将目标蛋白或分子标记后捕获于亲和素柱,通过二硫键还原实现可控洗脱,适用于敏感蛋白质或复杂样品处理。

  2. 纳米载体功能化

    • 修饰纳米颗粒表面,通过生物素-亲和素桥接实现靶向递送。

    • 利用二硫键实现受控药物释放,提高药物在靶组织的富集效率。

  3. 生物传感器开发

    • 结合生物素-亲和素系统,构建高灵敏度的生物传感器。

    • 用于荧光或放射性探针的制备,实现靶向检测、分子追踪及体内成像。

  4. 免疫分析与检测

    • 用于荧光标记、酶标标记或纳米颗粒偶联,实现ELISA、免疫印迹、流式细胞术或分子探针分析。

    • 提供高灵敏度检测手段,适用于低丰度靶标的检测。

五、特点

  • 高亲和力与特异性结合:生物素-亲和素体系保证捕获效率,适用于高灵敏度检测。

  • 可控释放:二硫键在温和还原条件下断裂,实现标记物可逆释放,适用于动态调控实验。

  • 化学修饰灵活:羧酸基团可与氨基或活性酯形成共价键,实现多样化标记。

  • 实验适用性强:适用于标记、亲和纯化、分析及可控释放等多种实验场景。

  • 稳定性良好:干燥储存可延长活性,便于实验操作。

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