cas：1338231-09-6，NOTA-NHS ester，NOTA-琥珀酰亚胺酯的介绍
2026-01-23
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NOTA-NHS ester 是一种双功能螯合剂，结合了 NOTA（1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4,7-三乙酸） 的金属螯合能力与 NHS（N-羟基琥珀酰亚胺）酯 的生物共轭活性，广泛应用于生物医学领域。
化学结构与性质
分子式：C₁₆H₂₄N₄O₈
分子量：约 392-400 g/mol（不同来源略有差异）
外观：白色至灰白色固体
溶解性：易溶于 DMSO（≥100 mg/mL），在水中溶解性较低
储存条件：粉末需 -20℃ 避光保存，溶液需 -80℃ 短期保存（避免反复冻融）
结构式：
核心功能
金属螯合
NOTA 部分含三个羧酸基团，可与多种金属离子（如 ⁶⁸Ga、⁶⁴Cu、⁸⁹Zr、¹⁷⁷Lu 等）形成稳定八面体配合物，适用于放射性核素标记。
螯合过程在生理 pH 下可逆，但配合物稳定性高，适合体内应用。
生物共轭
NHS 酯基团可与生物分子（如抗体、肽、蛋白质）的伯胺（-NH₂）发生亲核酰基取代反应，形成稳定酰胺键，同时释放 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）。
反应条件温和（pH 8.3-8.5，室温或 4-25℃），30-60 分钟内效率可达 95% 以上，适用于温度敏感的生物分子。
合成方法示例
以 NOTA-Pamidronic acid 的合成为例：
将帕米膦酸（含伯胺）溶于水，用三乙胺（TEA）调节 pH 至 8。
加入 NOTA-NHS ester 的 DMF 溶液，室温反应 4 小时。
通过酰胺键形成稳定产物，同时释放 NHS。
纯化后获得目标分子，可用于后续金属螯合或生物标记。
注意事项
反应条件控制：
pH 需严格控制在 8.3-8.5，避免氨基质子化（pH<7.5）或 NHS 酯水解（pH>9.0）。
反应温度通常为室温或 4-25℃，避免高温导致生物分子变性。
纯化与储存：
反应后需通过透析、柱层析或 GPC 去除未反应原料。
粉末需避光保存，溶液需分装后冷冻，防止反复冻融导致降解。
安全性：
涉及放射性核素操作时需遵循辐射防护规范。
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