CAS:1380006-72-3，exo-BCN-O-PNB的相关描述
2026-02-04
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exo-BCN-O-PNB 是一种功能化的有机小分子，结合了 exo-构型双环壬炔（BCN）基团 和 对硝基苯甲酸酯（PNB）保护基团，通过氧桥连接形成。其分子式为 C₁₇H₁₇NO₅，分子量 315.32，通常呈现为白色至类白色固体，纯度≥95%。
一、化学结构与特性
exo-BCN 基团
高张力环炔结构：无需金属催化剂即可与叠氮基团（-N₃）发生应变促进的叠氮-炔烃环加成反应（SPAAC），生成稳定的三唑环。
反应优势：反应条件温和、特异性强、速率快，避免铜离子毒性，适合生物体系应用。
PNB 保护基团
光敏特性：在特定波长光照（如紫外光）或化学条件下（如碱性环境、还原剂）可裂解，释放游离的 BCN 基团或羟基。
功能：保护活性基团，降低非特异性副反应风险，实现反应时空可控性。
氧桥连接设计
保证 BCN 与 PNB 基团的结构独立性，同时通过柔性链段优化空间适配性，提升反应效率。
二、物理性质
溶解性：易溶于 DMSO、氯仿、甲醇等有机溶剂，微溶于水。
稳定性：对水分敏感，需在干燥、避光条件下保存。
储存条件：-20℃ 以下冰冻、干燥、避光，避免反复冻融。
三、核心应用
生物分子标记与偶联
标记对象：蛋白质、核酸、多肽等生物活性分子。
方法：通过 SPAAC 反应与叠氮基团标记的分子结合，实现稳定共价连接。
优势：背景干净、信噪比高，适用于细胞或体内动态追踪与功能研究。
药物递送系统
载体设计：作为连接子将药物分子与靶向配体（如抗体、多肽）偶联。
光控释放：通过光照精准调控药物释放时间与位置，实现靶向递送与精准治疗。
PROTAC 分子合成
作用：作为蛋白降解靶向嵌合体（PROTAC）的连接子，诱导目标蛋白经泛素-蛋白酶体途径降解。
优势：为药物研发提供新策略，拓宽疾病治疗应用。
材料表面功能化
修饰对象：纳米颗粒、水凝胶、芯片等材料表面。
目的：赋予生物相容性及光响应特性，用于生物传感器开发或组织工程支架构建。
四、优势总结
高效生物正交反应：BCN 基团实现无铜点击化学，避免金属毒性，反应速率快、产物明确。
时空可控性：PNB 基团的光敏特性支持反应在特定时间与位置激活，降低副反应风险。
多功能整合：结合标记、偶联、药物递送与材料修饰功能，满足复杂生物医学需求。
操作简便：SPAAC 反应无需复杂条件，简化纯化流程，兼容多种实验体系。
五、使用注意事项
储存与取用：避免频繁解冻，现配现用，保持干燥避光。
反应条件优化：需根据目标分子叠氮密度、pH、温度等条件调整反应参数。
纯化与验证：反应后需通过凝胶过滤、透析等方法去除未反应染料，并通过光谱或质谱验证标记效率。
安全防护：操作时佩戴防护手套、护目镜，避免吸入粉尘或接触皮肤。
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exo-BCN-O-PNB 是双环[6,1,0]壬炔（BCN）的一种衍生物，具体属于对硝基苯酚酯（PNB）类化合物。以下是关于 exo-BCN-O-PNB 的详细介绍：
化学结构与特性
BCN 核心结构：
双环[6,1,0]壬炔：由环丙烷和环辛炔融合而成，具有独特的三环骨架。
exo 构型：指取代基位于环辛炔环的外侧（相对于环丙烷环），与 endo 构型形成对比。
PNB 基团：
对硝基苯酚酯（PNB）：是一个活性酯基团，含有硝基（-NO₂）和酚羟基（-OH），可通过酯键与胺基反应。
反应活性：
与胺基反应：exo-BCN-O-PNB 的 PNB 基团可与带有胺基（-NH₂）的小分子或生物分子（如蛋白质、肽）发生反应，形成稳定的氨基甲酸酯键。
无催化剂点击化学：BCN 部分可通过无催化剂的应变促进炔-叠氮环加成（SPAAC）反应，与叠氮化物生成三唑环。
主要用途
生物分子标记与修饰：
蛋白质标记：通过 PNB 基团与蛋白质的胺基反应，将 BCN 引入蛋白质，后续可利用 BCN 的点击化学特性连接荧光探针、生物素或其他功能分子。
核酸标记：标记叠氮化物修饰的 DNA 或 RNA 探针，用于荧光原位杂交（FISH）等实验。
药物递送系统：
靶向药物偶联：将 exo-BCN-O-PNB 作为连接桥，将药物分子与靶向配体（如抗体）偶联，实现靶向递送。
可控释放：通过设计可降解的连接键（如二硫键），实现药物在特定条件下的释放。
材料科学：
材料功能化：将 exo-BCN-O-PNB 共轭到材料表面，赋予材料生物活性或响应性。
纳米材料修饰：与纳米颗粒（如金纳米颗粒、量子点）结合，提升其生物相容性和靶向性。
反应示例
与胺基的反应：
该反应生成稳定的氨基甲酸酯键，适用于生物分子的修饰。
点击化学应用：
通过 SPAAC 反应，可快速构建生物分子探针或药物载体。
优势
高选择性：PNB 基团与胺基的反应具有高度选择性，适用于复杂生物环境。
生物相容性：BCN 的点击化学无需催化剂，反应条件温和，适合活细胞和活体应用。
多功能性：结合 PNB 和 BCN 的双重反应活性，可实现多步生物偶联。
