CAS:1263166-91-1，endo-BCN-O-PNB的应用
2026-02-04
[12]
exo-BCN-O-PNB 是一种功能化的有机小分子，结合了 exo-构型双环壬炔（BCN）基团 和 对硝基苯甲酸酯（PNB）保护基团，通过氧桥连接形成。其分子式为 C₁₇H₁₇NO₅，分子量 315.32，通常呈现为白色至类白色固体，纯度≥95%。
一、化学结构与特性
exo-BCN 基团
高张力环炔结构：无需金属催化剂即可与叠氮基团（-N₃）发生应变促进的叠氮-炔烃环加成反应（SPAAC），生成稳定的三唑环。
反应优势：反应条件温和、特异性强、速率快，避免铜离子毒性，适合生物体系应用。
PNB 保护基团
光敏特性：在特定波长光照（如紫外光）或化学条件下（如碱性环境、还原剂）可裂解，释放游离的 BCN 基团或羟基。
功能：保护活性基团，降低非特异性副反应风险，实现反应时空可控性。
氧桥连接设计
保证 BCN 与 PNB 基团的结构独立性，同时通过柔性链段优化空间适配性，提升反应效率。
二、物理性质
溶解性：易溶于 DMSO、氯仿、甲醇等有机溶剂，微溶于水。
稳定性：对水分敏感，需在干燥、避光条件下保存。
储存条件：-20℃ 以下冰冻、干燥、避光，避免反复冻融。
三、核心应用
生物分子标记与偶联
标记对象：蛋白质、核酸、多肽等生物活性分子。
方法：通过 SPAAC 反应与叠氮基团标记的分子结合，实现稳定共价连接。
药物递送系统
载体设计：作为连接子将药物分子与靶向配体（如抗体、多肽）偶联。
光控释放：通过光照精准调控药物释放时间与位置，实现靶向递送与精准治疗。
PROTAC 分子合成
作用：作为蛋白降解靶向嵌合体（PROTAC）的连接子，诱导目标蛋白经泛素-蛋白酶体途径降解。
优势：为药物研发提供新策略，拓宽疾病治疗应用。
材料表面功能化
修饰对象：纳米颗粒、水凝胶、芯片等材料表面。
目的：赋予生物相容性及光响应特性，用于生物传感器开发或组织工程支架构建。
四、特点
高效生物正交反应：BCN 基团实现无铜点击化学，避免金属毒性，反应速率快、产物明确。
时空可控性：PNB 基团的光敏特性支持反应在特定时间与位置激活，降低副反应风险。
多功能整合：结合标记、偶联、药物递送与材料修饰功能，满足复杂生物医学需求。
操作简便：SPAAC 反应无需复杂条件，简化纯化流程，兼容多种实验体系。
五、使用注意事项
储存与取用：避免频繁解冻，现配现用，保持干燥避光。
反应条件优化：需根据目标分子叠氮密度、pH、温度等条件调整反应参数。
纯化与验证：反应后需通过凝胶过滤、透析等方法去除未反应染料，并通过光谱或质谱验证标记效率。
安全防护：操作时佩戴防护手套、护目镜，避免吸入粉尘或接触皮肤。
关于我们:
陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近红外荧光染料，聚苯乙烯微球，上转换纳米发光颗粒，MRI核磁造影产品，荧光蛋白及荧光探针等等。
温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！
相关产品：
exo BCN-PEG4-hydrazide,2741640-52-6
endo-BCN-NH-ethylamine,2008714-39-2
BCN-PEG2-Mal
BCN-PEG4-CONH-Mal
endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide,2141976-33-0
exo BCN-OH,1263291-41-3
endo BCN-OH,1263166-90-0
endo-BCN-PEG2-Biotin,1393600-24-2
endo-BCN-PEG3-Biotin,1263166-92-2
