CAS:1881221-47-1，endo BCN-PEG4-acid的概述
2026-02-04
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endo BCN-PEG4-acid 是一种功能化聚乙二醇（PEG）衍生物，结合了 endo-双环[6.1.0]壬炔（endo-BCN）基团、四聚乙二醇（PEG4）链段 和 末端羧酸基团（-COOH），具备高反应活性、良好的水溶性和生物相容性，在生物标记、药物递送及材料功能化等领域应用广泛。
一、化学结构与特性
endo-BCN 基团
高环张力环炔：无需金属催化剂即可与叠氮基团（-N₃）发生应变促进的叠氮-炔环加成反应（SPAAC），生成稳定的 1,2,3-三唑环。
反应优势：条件温和、速率快，适合生物体系中的偶联反应，避免铜离子毒性。
PEG4 链段
亲水性与柔性：由四个乙二醇单元组成，赋予分子良好的水溶性，降低空间位阻，提升生物相容性。
功能：减少非特异性吸附，优化分子在生理环境中的行为。
末端羧酸基团（-COOH）
共价偶联：在活化剂（如 EDC、DCC、HATU）存在下，与伯胺基团（-NH₂）反应形成稳定酰胺键，便于进一步偶联生物分子或药物。
修饰灵活性：为分子提供灵活的修饰位点，支持多功能化设计。
二、物理性质
外观：白色或类白色固体。
纯度：通常≥95%。
溶解性：易溶于 DMSO、DMF、甲醇、乙腈等有机溶剂，可溶于水。
储存条件：-20℃ 避光、干燥保存，避免反复冻融。
三、核心应用
生物标记与成像
蛋白质标记：通过 endo-BCN 与叠氮修饰的蛋白质反应，实现荧光或放射性标记，用于细胞成像、组织切片标记等场景，提供高对比度和低背景噪声的成像效果。
核酸标记：修饰寡核苷酸，研究蛋白质相互作用、细胞信号通路。
药物递送系统
抗体偶联药物（ADC）：作为可降解的 ADC linker，连接抗体与细胞毒性药物，通过 SPAAC 反应实现靶向递送，增强肿瘤选择性，降低系统毒性。
靶向纳米载体：功能化纳米颗粒（如脂质体、聚合物胶束），提升载药系统的水溶性和靶向性；羧酸基团偶联靶向配体，增强病灶蓄积。
材料功能化
高分子材料修饰：通过羧酸基团共价连接到其他材料表面（如纳米材料、高分子材料），引入 PEG 链以改善材料表面性质，如亲水性、抗污性等。
智能材料构建：作为分子交联工具，用于多功能化聚合物、纳米颗粒表面修饰或可控聚合体系，构建具有靶向递送能力的纳米颗粒。
蛋白降解剂开发
PROTAC 分子合成：作为连接子（linker），同时结合 E3 泛素连接酶和靶蛋白，利用泛素-蛋白酶体系统选择性降解疾病相关蛋白，为药物研发提供新策略。
四、特点
高效生物正交反应：endo-BCN 基团实现无铜点击化学，避免金属毒性，反应速率快、产物明确。
优异的水溶性与生物相容性：PEG4 链段降低分子体积，减少非特异性吸附，适合生理环境应用。
灵活的多功能修饰：羧酸基团提供共价偶联位点，支持抗体、药物、荧光探针等多种功能分子的连接。
模块化设计潜力：作为构建模块，支持复杂分子（如 PROTAC、ADC）的合成与优化。
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