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CAS:2252422-32-3,1702356-19-1,endo-BCN-PEG4-NHS ester的特点

2026-02-07 [11]

endo-BCN-PEG4-NHS ester 是一种结合了内式双环壬炔(endo-BCN)基团、四聚乙二醇(PEG4)链段和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团的有机化合物,在生物医学研究和纳米技术领域具有广泛应用。以下是对其的详细介绍:

化学结构与性质

  • 分子式:C₂₆H₃₈N₂O₁₀

  • 分子量:538.6

  • CAS号:2252422-32-3,1702356-19-1

  • 外观:通常为无色油性物质,也有说法为白色/类白色固体

  • 纯度:95%

  • 溶解性:易溶于DMSO、DMF、乙腈等有机溶剂,可溶于水

  • 稳定性:NHS酯基对水分敏感,易水解,因此建议无水条件操作并现配现用。同时,应避免反复冻融,以保持其稳定性。

结构式:

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功能基团与反应特性

  • NHS酯基:能够与蛋白质的伯胺基团(-NH₂)、胺修饰的寡核苷酸和其他含胺分子发生化学反应,形成稳定的酰胺键。这一反应在中性或弱碱性pH条件下进行,为生物分子的标记与偶联提供了有力工具。

  • endo-BCN基团:具有高反应活性,能够与叠氮化物标记的生物分子发生环张力促进的炔-叠氮环加成反应(SPAAC),生成稳定的三氮唑连接。该反应无需铜催化剂,生物相容性好,适用于活细胞或体内标记。

  • PEG4链段:由四个乙二醇单元组成,提供了良好的亲水性和生物相容性。这有助于增加试剂在生物环境中的稳定性和溶解性,同时降低空间位阻,改善分子间相互作用。

用途

  1. 生物分子标记与偶联

    • 用于标记蛋白质、抗体、寡核苷酸等生物分子,结合荧光探针或放射性同位素实现可视化。

    • 通过偶联反应将生物分子与荧光探针、抗体或其他生物活性物质连接起来,从而实现对生物分子的追踪、检测或功能调控。

  2. 药物开发

    • 作为连接桥,将药物分子与靶向分子(如抗体或受体配体等)有效偶联,实现药物的定向输送与精准治疗。

    • 用于制备抗体药物偶联物(ADC),改善药物的水溶性和稳定性,提高生物利用度。

  3. 纳米技术

    • 作为纳米材料的功能化基团或交联剂,引入到纳米材料中,改善材料的性能或赋予其新的功能。

    • 用于制备具有特定功能的纳米载体或生物传感器等。

使用注意事项

  • 保存条件:应存储在-20℃以下的环境中,并避免反复冻融。同时,应避光保存,以防止试剂分解。

  • 操作建议:由于NHS酯基对水分敏感,易水解,因此建议无水条件操作并现配现用。在配制储备液时,可根据溶解性选择DMSO、DMF或乙腈等有机溶剂。

  • 安全防护操作时佩戴手套和护目镜,避免直接接触皮肤或吸入。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

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