CAS:1608140-48-2，endo BCN-PEG8-NHS ester的概述

endo-BCN-PEG8-NHS ester 是一种结合了内式双环壬炔（endo-BCN）基团、八聚乙二醇（PEG8）链段和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯基团的有机化合物，在生物医学研究和纳米技术领域具有广泛应用。

化学结构与性质

• 分子式：C₃₄H₅₄N₂O₁₄

• 分子量：714.81

• CAS号：1608140-48-2

• 外观：无色油状

• 纯度：通常≥95%

• 溶解性：溶于大部分有机溶剂（如DMSO、DMF、乙腈等），也具有良好的水溶性

• 稳定性：NHS酯基对水分敏感，易水解，因此建议无水条件操作并现配现用。同时，应避免反复冻融，以保持其稳定性。

结构式：

功能基团与反应特性

• NHS酯基：能够与蛋白质的伯胺基团（-NH₂）、胺修饰的寡核苷酸和其他含胺分子发生化学反应，形成稳定的酰胺键。这一反应在中性或弱碱性pH条件下进行，为生物分子的标记与偶联提供了有力工具。

• endo-BCN基团：具有高反应活性，能够与叠氮化物标记的生物分子发生环张力促进的炔-叠氮环加成反应（SPAAC），生成稳定的三氮唑连接。该反应无需铜催化剂，生物相容性好，适用于活细胞或体内标记。

• PEG8链段：由八个乙二醇单元组成，提供了良好的亲水性和生物相容性。这有助于增加试剂在生物环境中的稳定性和溶解性，同时减少非特异性结合的可能性。

用途

1. 生物分子标记与偶联：

• 用于标记蛋白质、抗体、寡核苷酸等生物分子，结合荧光探针或放射性同位素实现可视化。

• 通过偶联反应将生物分子与荧光探针、抗体或其他生物活性物质连接起来，从而实现对生物分子的追踪、检测或功能调控。

2. 药物开发：

• 作为连接桥，将药物分子与靶向分子（如抗体或受体配体等）有效偶联，实现药物的定向输送与精准治疗。

• 用于制备抗体药物偶联物（ADC），改善药物的水溶性和稳定性，提高生物利用度。

• 作为PROTAC linker，连接E3泛素连接酶配体和目标蛋白配体，用于合成PROTAC分子。PROTAC分子可利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性降解目标蛋白。

3. 纳米技术：

• 用于制备生物相容性水凝胶、纳米材料等。例如，通过BCN基团与含叠氮基团的聚乙二醇二硫醇反应，制备具有交联结构的水凝胶。

• 用于脂质体、纳米颗粒、聚合物表面功能化，提高亲水性与循环稳定性。

4. 生物成像：

• 通过点击化学反应连接荧光染料或生物素，用于细胞表面标记和成像。

5. 生物传感器：

• 用于修饰生物传感器的表面，提高其特异性和灵敏度。

使用注意事项

• 保存条件：应存储在-20℃以下的环境中，并避免反复冻融。同时，应避光保存，以防止试剂分解。

• 操作建议：由于NHS酯基对水分敏感，易水解，因此建议无水条件操作并现配现用。在配制储备液时，可根据溶解性选择DMSO、DMF或乙腈等有机溶剂。

• 安全防护：操作时佩戴手套和护目镜，避免直接接触皮肤或吸入。

关于我们:

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