CAS:2751350-71-5，endo-BCN-SS-NHS ester的相关描述
2026-02-09
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endo-BCN-SS-NHS ester 是一种含可还原二硫键的生物正交偶联试剂，其核心优势在于能通过 NHS 酯快速偶联伯氨基、BCN 实现无铜点击化学，且 二硫键可在还原环境中可控断裂，适用于需可逆偶联或响应性释放的场景。以下是其详细介绍：
一、化学结构
endo-BCN 基团：内式双环 [6.1.0] 壬炔，是一种具有高反应活性的基团。它能够与叠氮化物标记的生物分子发生应变促进的炔-叠氮环加成反应（SPAAC），生成稳定的三氮唑连接。这种反应无需铜催化剂，避免了铜离子对生物分子的潜在毒性影响。
双硫键（SS）：在化学上，双硫键是一条从结合硫醇而衍生的单共价键。它能够在还原条件下（如细胞内的谷胱甘肽环境）被断裂，从而释放出连接的分子或药物。这种特性使得 endo-BCN-SS-NHS ester 在药物递送系统中具有潜在的应用价值，可以实现药物的靶向释放。
NHS 酯基团：N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）是一种高活性的酯类官能团。它能够与含有氨基（特别是伯胺）的生物分子（如蛋白质、多肽、抗体等）发生反应，形成稳定的酰胺键。这种反应条件温和，效率高，适用于生物分子的标记和修饰。
二、物理性质
外观：通常为固体或粘稠液体。
分子式：C20H26N2O6S2。
分子量：454.56。
溶解性：易溶于二甲基亚砜（DMSO）等有机溶剂，在水中的溶解性可能因分子结构而异，但通常需要通过有机溶剂辅助溶解。
储存条件：需在 -20℃ 以下冰冻、干燥、避光的环境中保存，以防止 NHS 酯基团水解和双硫键断裂。
三、化学性质
高效点击化学反应：endo-BCN 基团与叠氮化物的反应具有高选择性和高效率，无需铜催化剂，适用于生物体内外的标记和偶联。
可裂解性：双硫键能够在还原条件下被断裂，实现药物的靶向释放和可控释放。
灵活的偶联能力：NHS 酯基团能够与多种含伯胺基团的生物分子发生共价反应，实现功能化修饰。
良好的生物相容性：endo-BCN-SS-NHS ester 的分子结构经过优化，具有良好的生物相容性，适用于生物体内的应用。
四、应用领域
抗体-药物偶联物（ADC）：endo-BCN-SS-NHS ester 可作为连接子（Linker），将抗体与药物分子连接起来，形成抗体-药物偶联物。这种偶联物能够特异性地识别并结合到靶细胞上，实现药物的精准递送和释放。双硫键的可裂解性使得药物能够在靶细胞内被释放，提高药物的疗效。
生物分子标记与修饰：endo-BCN-SS-NHS ester 的 NHS 酯基团能够与蛋白质、多肽等生物分子的伯胺基团发生反应，实现这些分子的标记和修饰。这种标记方法具有高效、特异性强、反应条件温和等优点，被广泛应用于生物学研究中。
生物正交标记：endo-BCN 基团能够与叠氮化物标记的生物分子发生点击反应，实现生物正交标记。这种标记方法不干扰生物分子的天然功能，适用于活细胞成像、蛋白质相互作用研究等领域。
纳米材料表面功能化：endo-BCN-SS-NHS ester 可用于纳米材料（如脂质体、纳米颗粒等）的表面功能化修饰。通过 NHS 酯基团与纳米材料表面的氨基反应，可以将 endo-BCN 基团引入纳米材料表面，实现纳米材料的生物正交标记和靶向递送。
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