CAS:2741299-22-7,endo BCN-PEG4-PFP ester的应用
2026-02-09
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endo-BCN-PEG4-PFP ester 是一种结合了环丙烷环辛炔(BCN)、四聚乙二醇(PEG4)和对甲氧基苯甲酸氟酯(PFP酯)的多功能生物偶联试剂,以下是对其的详细介绍:
一、化学结构
endo-BCN基团:提供高反应性的炔烃基团,适用于点击化学反应,尤其是与叠氮化物的SPAAC(应变促进的炔-叠氮环加成)反应。这种反应具有高选择性和高效率,无需铜催化剂,避免了铜离子对生物分子的潜在毒性影响。
PEG4链段:由四个乙二醇单元组成,提高了化合物的溶解性和稳定性。同时,PEG链段还增加了标记物的水溶性和生物相容性,使得该化合物在生物体内外的应用更加广泛。
PFP酯基团:具有高反应性,能够与氨基形成稳定的酰胺键。这种特性使得endo-BCN-PEG4-PFP ester能够与含有氨基的生物分子(如蛋白质、多肽、抗体等)进行偶联反应,实现生物分子的标记和修饰。

二、物理性质
分子式:C28H34F5NO8
分子量:607.57
外观:通常为固体
溶解性:易溶于二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等有机溶剂
沸点:预测值为650.9±55.0 °C
密度:预测值为1.33±0.1 g/cm³
pKa:预测值为12.05±0.46
三、化学性质
高效点击化学反应:endo-BCN基团与叠氮化物的反应具有高选择性和高效率,适用于生物体内外的标记和偶联。
灵活的偶联能力:PFP酯基团能够与多种含氨基基团的生物分子发生共价反应,实现功能化修饰。
良好的生物相容性:PEG4链段提高了化合物的生物相容性,适用于生物体内的应用。
稳定性:PFP酯基团在 aqueous solution(水溶液)中比NHS酯更稳定,减少了非特异性水解的可能性。
四、应用领域
生物分子标记与修饰:endo-BCN-PEG4-PFP ester的PFP酯基团能够与蛋白质、多肽等生物分子的氨基发生反应,实现这些分子的标记和修饰。这种标记方法具有高效、特异性强、反应条件温和等优点,被广泛应用于生物学研究中。
PROTAC分子合成:作为一种PROTAC linker,endo-BCN-PEG4-PFP ester可用于合成PROTAC分子。PROTAC分子包含两种不同的配体,它们通过连接体连接,一种是E3泛素连接酶的配体,另一种是靶蛋白的配体。PROTAC分子利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解靶蛋白,为药物研发提供了新的思路。
药物递送系统:endo-BCN-PEG4-PFP ester的PEG链段提高了化合物的水溶性和生物相容性,使得该化合物在药物递送系统中具有潜在的应用价值。通过与其他药物分子或纳米材料结合,可以实现药物的靶向递送和可控释放。
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