CAS:2364591-80-8,endo-BCN-pentanoic acid的介绍
2026-02-09
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endo-BCN-pentanoic acid 是一种结合了环丙烷环辛炔(BCN)基团和末端羧酸基团的点击化学试剂,以下是对其的详细介绍:
一、化学结构
BCN基团:endo-BCN-pentanoic acid中的BCN基团具有独特的环丙烷环辛炔结构,这种结构使其能够与叠氮化物标记的化合物或生物分子发生应变促进的炔-叠氮环加成反应(SPAAC)。这种反应具有高选择性和高效率,且无需铜催化剂,避免了铜离子对生物分子的潜在毒性影响。
末端羧酸基团:该试剂的另一端是一个羧酸基团,这个基团在适当的活化剂(如EDC或HATU)存在下,能够与含有伯胺基团的分子发生反应,形成稳定的酰胺键。

二、物理性质
分子式:C16H23NO4
分子量:293.36
外观:通常为固体
溶解性:易溶于二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等有机溶剂
纯度:95%
储存条件:在-20°C下保存1年
三、化学性质
高效点击化学反应:BCN基团与叠氮化物的反应具有高选择性和高效率,适用于生物体内外的标记和偶联。
灵活的偶联能力:羧酸基团能够与多种含伯胺基团的生物分子发生共价反应,实现功能化修饰。
稳定性:在适当的储存条件下,endo-BCN-pentanoic acid能够保持稳定,不易发生非特异性反应。
四、应用领域
生物偶联:endo-BCN-pentanoic acid可用于连接生物分子,如蛋白质和多肽,通过生物正交反应实现标记或修饰。这种标记方法具有高效、特异性强、反应条件温和等优点,被广泛应用于生物学研究中。
药物递送:作为药物递送系统的一部分,endo-BCN-pentanoic acid可以帮助将药物分子定向递送到靶细胞或组织,提高药物的疗效并减少副作用。
PROTAC分子合成:endo-BCN-pentanoic acid是一种基于烷基链的PROTAC连接子,可用于合成PROTAC分子。PROTAC分子包含两种不同的配体,它们通过连接子连接,一种是E3泛素连接酶的配体,另一种是靶蛋白的配体。PROTAC分子利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解靶蛋白,为药物研发提供了新的思路。
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