cas：2141976-33-0，endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide的应用
2026-02-27
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endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide（简称BCN-PEG3-MAL） 是一种结合了 环丙烷环辛炔（BCN）、三聚乙二醇（PEG3） 和 马来酰亚胺（Maleimide） 的多功能化合物，在生物化学和生物医学领域具有广泛应用。
一、基本信息
CAS号：2141976-33-0
分子式：C26H37N3O8
分子量：519.6
外观：淡黄色油状物
纯度：≥95%
溶解性：溶于DMSO（50 mg/mL，需超声和加热至60℃），部分溶于水
储存条件：-20℃避光保存，避免反复冻融
稳定性：在干燥、密封环境下稳定，长期储存建议分装冷冻
结构式：
二、结构与功能
BCN基团：
反应特性：BCN是一种应变促进的炔烃，能够通过无铜点击化学反应（SPAAC）与叠氮化物高效结合，生成稳定的三氮唑连接。这种反应具有高度的选择性和快速性，适用于生物分子的定点连接或修饰。
应用：BCN基团可用于生物分子的标记、偶联及点击化学反应，条件温和且特异性高。
PEG3链：
功能：PEG3链作为亲水性间隔臂，显著提高了化合物的水溶性和生物相容性。PEG链的引入还能减少非特异性结合，降低免疫反应，延长药物在体内的半衰期。
应用：PEG3链在生物医学领域尤为重要，有助于改善化合物的溶解性和稳定性。
马来酰亚胺基团：
反应特性：马来酰亚胺基团能够与含有硫醇基团（-SH）的分子（如半胱氨酸残基）发生特异性反应，形成稳定的硫醚键。
应用：马来酰亚胺基团是蛋白质、抗体等生物分子修饰的理想基团，可用于生物分子的定点连接或修饰。
三、应用领域
生物分子标记：
蛋白质/抗体修饰：通过马来酰亚胺与巯基反应，将BCN-PEG3共价连接到生物分子上，用于荧光成像、流式细胞术或生物传感。
核酸标记：与胺修饰的寡核苷酸反应，标记DNA/RNA分子，便于分子杂交、测序或成像实验。
点击化学反应：
叠氮化物反应：BCN基团与含叠氮的荧光染料、生物素或其他标记物发生SPAAC反应，构建生物分子共轭物。
PROTAC（蛋白裂解靶向嵌合体）研究：
作用机制：作为连接体，通过与靶蛋白和E3泛素连接酶的相互作用，激活细胞内泛素-蛋白酶体系统，实现靶蛋白的选择性降解。
应用：BCN-PEG3-MAL在PROTAC研究中具有重要价值，为生物学研究和疾病治疗提供了新的手段。
纳米材料修饰：
表面功能化：通过马来酰亚胺与纳米粒子表面的巯基反应，固定PEG3和BCN基团，调节材料表面性质（如亲水性、生物相容性）。
分散性改善：减少纳米粒子聚集，提升稳定性。
关于我们:
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