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cas:1802913-21-8,(4E)-TCO-PEG4-acid的应用

2026-04-02 [23]

(4E)-TCO-PEG4-acid 是一种结合了反式环辛烯(TCO)、四聚乙二醇(PEG4)和羧基(Carboxylic Acid)的化合物,其CAS号为1802913-21-8,分子式为C₂₀H₃₅NO₈,分子量约为417.5。以下是对该化合物的详细介绍:

一、化学结构与组成

  • 反式环辛烯(TCO):作为亲双烯体,TCO能够与S-四嗪(Tetrazine)在生理条件下发生无需催化剂、反应速率快的生物正交反应(IEDDA),形成稳定的共价键。这一反应具有高选择性和生物相容性,适用于活体标记和动态追踪。

  • 四聚乙二醇(PEG4):PEG链段由四个亚甲基醚单元组成,提供了良好的水溶性和生物相容性。PEG的引入减少了非特异性结合,增强了分子柔韧性,降低了空间位阻,从而促进了反应效率。

  • 羧基(Carboxylic Acid):位于分子末端,羧基可通过活化剂(如EDC或DCC)与伯胺基团反应,形成稳定的酰胺键。这一特性使其能够与多种生物分子(如蛋白质、抗体、多肽等)进行偶联。

结构式:
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二、物理性质

  • 外观:通常为淡黄色或无色油状液体。

  • 纯度:通常大于95%。

  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂,如DMSO、DMF、DCM、THF等,也溶于水。

三、反应活性与应用

  1. 生物正交反应

    • TCO基团与四嗪的反应具有较高的反应速率和特异性,适用于活体标记和动态追踪。这种反应在生物成像、生物传感等领域具有广泛应用。

    • 通过点击化学反应,(4E)-TCO-PEG4-acid可与四嗪修饰的分子形成稳定的共价键,为生物成像、药物递送和生物传感等领域提供有力工具。

  2. 偶联反应

    • 羧基基团可通过活化后与氨基化合物反应,形成稳定的酰胺键,便于与其他分子进行偶联。这种偶联反应为生物分子的标记和追踪提供了有力工具。

    • (4E)-TCO-PEG4-acid可用于将生物分子(如蛋白质、抗体、核酸等)与含有伯胺基团的分子(如荧光染料、生物素、药物等)进行偶联,实现生物分子的标记和追踪。

  3. 具体应用场景

    • 生物成像:作为连接分子,用于生物分子的标记和成像。通过与四嗪修饰的抗体或核酸结合,实现高灵敏度荧光成像。

    • 药物递送:作为药物递送系统中的重要组成部分,通过与特定靶标分子(如抗体、受体配体等)之间的点击反应,精准地将药物载体送达到靶组织。

    • 功能化纳米材料:作为构建单元合成金属有机框架(MOF)或脂质体,改善载药能力和稳定性。通过与其他纳米载体或生物分子结合,可以进一步增强系统的靶向性和治疗效果。

    • 表面修饰:修饰细胞培养基底,调控细胞粘附、增殖和分化。

    • 蛋白质偶联:将荧光染料或生物素连接到蛋白质,用于Western Blot或流式细胞术。

四、储存与稳定性

  • 储存条件:建议在-20℃下长期保存,注意避光并置于干燥处。避免反复冻融,否则可能会影响其活性和稳定性。

  • 稳定性:由于PEG链段的引入,(4E)-TCO-PEG4-acid在水性介质中具有较好的溶解度和稳定性。

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