cas：1613439-69-2，(4E)-TCO-PEG4-NHS ester的介绍

(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 是一种结合了反式环辛烯（TCO）、四聚乙二醇（PEG4）和 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）的化合物，具有特殊的化学结构和广泛的应用价值。以下是关于该化合物的详细介绍：

一、化学结构与组成

• 反式环辛烯（TCO）：作为亲双烯体，TCO 能够与四嗪（Tetrazine）发生快速的 [4+2] 环加成反应，这种反应被称为“TCO-Tz"点击化学反应。该反应无需催化剂、反应速率快，且具有高度的选择性和生物相容性，适用于生物标记和动态追踪。

• 四聚乙二醇（PEG4）：由四个聚乙二醇单元组成的柔性链，具有良好的水溶性、生物相容性和低免疫原性。PEG 链的引入增加了分子的稳定性和溶解性，同时减少了生物分子之间的非特异性相互作用。

• N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）：是一种活性酯基团，能够与蛋白质、肽、抗体等生物分子上的伯胺基（-NH₂）发生共价结合，形成稳定的酰胺键。这一特性使得 (4E)-TCO-PEG4-NHS ester 能够方便地与生物分子进行偶联。

结构式：

二、物理性质

• 外观：通常为淡黄色或无色油状液体。

• 纯度：一般大于 95%。

• 溶解性：溶于大部分有机溶剂，如 DMSO、DMF、DCM、THF 等，也溶于水。

• 分子量：约为 514.57。

• 分子式：C₂₄H₃₈N₂O₁₀。

• CAS 号：1613439-69-2。

三、反应活性与应用

1. 生物偶联反应：

• (4E)-TCO-PEG4-NHS ester 的 NHS ester 基团能够与生物分子上的伯胺基发生共价结合，反应条件温和，通常在 pH 7.0-8.5 的缓冲溶液中进行。这一特性使得它成为生物偶联反应中的常用试剂。

• TCO 基团与四嗪的反应具有较高的反应速率和选择性，能够在生物体内或体外实现快速、特异的标记和偶联。

2. 具体应用场景：

• 蛋白质修饰与标记：在蛋白质组学研究中，(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 可以将 TCO 标记到蛋白质上，然后通过 TCO-Tz 点击化学反应连接其他功能分子，如荧光染料、生物素等，实现蛋白质的修饰和标记。

• 抗体标记：在免疫学研究中，该化合物可以用于抗体的标记，通过 TCO-Tz 反应连接荧光染料或酶，用于免疫荧光或酶联免疫吸附试验（ELISA）。

• 生物识别元件连接：可以将生物识别元件（如肽、核酸等）连接到传感器表面，通过 TCO-Tz 反应快速构建生物传感器。

• 药物偶联：可以用于药物偶联，通过 TCO-Tz 反应将药物连接到生物分子上，实现药物的靶向递送。

• 纳米材料制备：在纳米材料的制备中，(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 可以作为连接分子，将不同的纳米颗粒或生物分子进行偶联，制备具有特定功能的纳米材料。

四、储存与稳定性

• 储存条件：建议在 -20℃ 下长期保存，注意避光并置于干燥处。避免反复冻融，否则可能会影响其活性和稳定性。

• 稳定性：TCO 结构在生理条件下相对稳定，但在特定条件下可以与其他分子发生快速反应。NHS ester 在干燥和低温条件下相对稳定，但在水溶液中会逐渐水解，因此需要在反应前现配现用。

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