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(4E)-TCO-CycP-PEG4-NHS ester的介绍

2026-04-02 [20]

(4E)-TCO-CycP-PEG4-NHS ester 是一种结合了反式环辛烯(TCO)、环丙基(CycP)、四聚乙二醇(PEG4)和 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)的化合物,主要用于生物分子的标记和共轭。以下是其关键特性和应用:

化学结构与组成

  • TCO(反式环辛烯):具有特殊的四氮杂卓环辛炔结构,能够与四嗪类化合物(如 s-Tetrazine)发生高效、特异的逆电子需求 Diels-Alder 环加成反应。这种反应无需催化剂,在生理条件下即可快速进行,适用于生物标记和药物递送。

  • CycP(环丙基):三元环结构,可能用于增加分子的刚性或改变空间构型,从而优化反应活性或生物相容性。

  • PEG4(四聚乙二醇):由四个聚乙二醇单元组成的柔性链,具有良好的水溶性、生物相容性和低免疫原性。PEG 链的引入可以减少非特异性结合,提高分子在生物体内的稳定性。

  • NHS ester(N-羟基琥珀酰亚胺酯):活性酯基团,能够与蛋白质、肽、抗体等生物分子上的伯胺基(如赖氨酸残基)发生共价结合,形成稳定的酰胺键。

结构式:

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物理性质

  • 分子式C26H40N2O10

  • 分子量540.61

  • 外观:通常为淡黄色或无色油状液体。

  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂(如 DMSO、DMF、DCM、THF)和水,适合在生物体系中使用。

应用领域

  1. 生物标记

    • 通过 NHS ester 基团与蛋白质、抗体等生物分子上的伯胺基反应,实现特异性标记。

    • 标记后的分子可用于荧光成像、流式细胞术、免疫组化等研究。

  2. 点击化学

    • TCO 基团与四嗪类化合物发生快速、特异的环加成反应,适用于生物分子的位点特异性共轭。

    • 用于制备抗体-药物偶联物(ADC)、多肽-纳米材料复合物等。

  3. 药物递送

    • 通过 PEG 链提高药物的生物相容性和稳定性,减少免疫原性。

    • TCO 基团可用于靶向递送,实现药物在特定部位的释放。

  4. 材料科学

    • 用于修饰纳米材料、水凝胶等,赋予其生物活性或响应性。

储存条件

  • 温度:建议储存在 -20℃ 的冰箱中,避免反复冻融。

  • 避光:保持干燥并避光,以防止活性丧失。

  • 稳定性:在 -20℃ 下可稳定保存一年。

注意事项

  • 仅供科研使用:不可用于人体试验或临床诊断。

  • 操作规范:在操作过程中需保持干燥环境,避免 NHS ester 基团水解。

  • 安全防护:部分试剂可能具有刺激性或毒性,需在通风橱中操作,并佩戴防护装备。

关于我们:

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