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cas:2243569-22-2,(4E)-TCO-PEG3-(4E)-TCO的介绍

2026-04-14 [18]

(4E)-TCO-PEG3-(4E)-TCO 是一种含有两个 反式环辛烯(TCO) 基团和 三聚乙二醇(PEG3) 间隔臂的化合物,具有以下特性与应用:

化学结构与组成

  • TCO基团:两个 (4E)-反式环辛烯(TCO) 基团,具有高反应活性,可与 四嗪(Tetrazine) 发生超快的 逆电子需求Diels-Alder(IEDDA) 点击化学反应。该反应无需催化剂,在生理条件下即可快速进行,具有高选择性和高效率。

  • PEG3间隔臂:由三个乙二醇单元组成的聚乙二醇链,提高了化合物的水溶性和生物相容性,减少了空间位阻,增强了偶联效率。

物理性质

  • 分子式C26H44N2O7

  • 分子量496.65

  • 外观:通常表现为淡黄色或无色油状液体,有时也呈现为固体或粘性液体,这取决于PEG的分子量。

  • 溶解性:溶于多种有机溶剂,如 DMSO、DMF、DCM、THF 等,同时在水中也具有良好的溶解性。

结构式:
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应用领域

  1. 生物分子标记与追踪

    • 利用TCO与四嗪的快速点击化学反应,可实现对生物分子(如蛋白质、核酸、多肽等)的高效标记和追踪。

    • 适用于活体标记和成像,具有低背景、高对比度的特点。

  2. 生物偶联与药物递送

    • 作为生物偶联试剂,将药物分子、荧光探针或其他功能分子与生物载体(如纳米颗粒、聚合物、抗体等)连接起来,实现药物的靶向递送和释放。

    • PEG链的引入提高了药物的稳定性和生物相容性,延长了药物在体内的循环时间。

  3. 材料科学

    • 在纳米颗粒和新型材料的合成中起重要作用,可用于构建功能性材料或改性现有材料。

    • 通过TCO与四嗪的反应,实现材料表面的功能化修饰,改善材料的性能和应用范围。

  4. 多肽与蛋白质工程

    • 作为多肽合成中的连接剂,连接多个氨基酸残基形成多肽链,或实现多肽与蛋白质的定点修饰。

    • 通过调整PEG链的长度和TCO的用量,可以精确控制多肽链的长度和结构,满足不同的研究需求。

储存与使用注意事项

  • 储存条件:建议存放在 -20°C 以下的环境中,保持冰冻、干燥,并避光保存。避免频繁解冻和反复冻融,以免影响产品的性能和稳定性。

  • 使用注意事项

    • 在使用过程中,务必保持产品干燥,避免与水或其他溶剂长时间接触。

    • TCO对光和氧化敏感,应尽量避免长时间暴露在光照或氧化环境中。

    • Maleimide与巯基(-SH)的反应需在 中性pH(6.5-7.5) 条件下进行,避免使用含有巯基的缓冲液(如Tris)干扰反应。

    • TCO-Tetrazine反应需在无铜条件下进行,生理温度即可满足反应需求。


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