cas：2171097-98-4，(4E)-TCO-PEG4-NH-CH2CH2-4-Phenol的概述

(4E)-TCO-PEG4-NH-CH₂CH₂-4-Phenol 是一种结合了反式环辛烯（TCO）、四聚乙二醇（PEG4）和苯酚基团的点击化学试剂，具有特殊的结构和优异的性能，在生物医学研究和材料科学领域展现出重要应用价值。以下是关于该化合物的详细介绍：

一、化学结构与性质

• 分子式：C₂₈H₄₄N₂O₈

• 分子量：536.67

• 外观：无色油状

• 纯度：>95%

• 溶解性：溶于多数有机溶剂（如DCM、DMF、DMSO、THF）和水

• 储存条件：-20°C避光、避湿保存

结构式：

二、结构特点

• TCO基团：作为亲双烯体，可与S-四嗪（Tetrazine）在生理条件下发生超快逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA），无需催化剂且反应速率极快。这一特性使得TCO基团在生物正交标记、活细胞成像及药物递送系统中具有广泛应用。

• PEG4间隔臂：提供了良好的水溶性和生物相容性，减少了非特异性吸附，降低了免疫原性。同时，PEG链的引入增加了分子柔韧性，改善了溶解性和稳定性。

• 苯酚基团：具有良好的溶解性和生物活性，可通过酰胺键与生物分子（如蛋白质、抗体）偶联。此外，末端羟基可进一步修饰，扩展功能化应用。

三、应用领域

1. 生物正交标记：通过TCO与四嗪的点击反应，实现生物分子的位点特异性标记和动态追踪。这一技术在活细胞成像、蛋白质功能研究及分子相互作用分析中具有重要应用。

2. 生物探针构建：结合荧光染料或放射性同位素，构建高灵敏度生物探针，用于检测生物分子结构与功能。

3. 药物递送系统：作为药物载体，通过TCO基团实现靶向递送和可控释放。PEG链延长了药物在体内的循环时间，减少了免疫清除，提高了生物利用度。

4. 材料科学：用于构建功能性聚合物材料、纳米颗粒及表面改性。通过点击反应实现材料的高效连接或功能化。

四、特点

• 反应高效性：TCO与四嗪的反应无需催化剂，速率快且条件温和，适合复杂生物体系。

• 生物相容性：PEG链和苯酚基团赋予材料低毒性、高溶解性和稳定性。

• 多功能性：双反应基团（TCO与NH-CH₂CH₂-4-Phenol）支持多样化修饰，满足不同研究需求。

关于我们:

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