cas：1801863-88-6，(4E)-TCO-PEG4-DBCO的特点

(4E)-TCO-PEG4-DBCO 是一种异双功能点击化学试剂，结合了 反式环辛烯（TCO） 和 二苯并环辛炔（DBCO） 两个高反应活性基团，并通过 四聚乙二醇（PEG4） 链连接，具有以下特性与应用：

化学结构与性质

• 分子式：C₃₈H₄₉N₃O₈

• 分子量：675.82

• 外观：浅黄色油状

• 纯度：≥95%

• 溶解性：溶于多种有机溶剂（如DCM、DMF、DMSO、THF）和水

• 稳定性：稳定性较好，但需避免频繁解冻，保持干燥、避光

结构式：

结构特点

• TCO基团：

• 是一种张力环烯烃，具有高度反应活性，尤其在与四唑类（Tetrazine）反应中表现出快速、高选择性的逆电子需求双烯反应（IEDDA），属于生物正交反应之一。

• 在分子成像、药物前体激活系统（prodrug release）、细胞表面功能化等领域具有良好应用前景。

• DBCO基团：

• 是一种常用于铜离子非依赖的点击化学反应（SPAAC）的炔基结构，能与叠氮（Azide）功能分子快速发生共价反应。

• 反应温和、生物相容性强、无需催化剂，是蛋白质、抗体、核酸修饰的重要工具。

• PEG4链：

• 提供了柔性连接臂，提升了分子在水相体系中的溶解性与构象自由度。

• 有助于降低空间位阻，增加反应位点暴露率，从而提高生物正交反应的效率。

应用领域

1. 生物标记与成像：

• TCO与DBCO两个功能基团分别可与Tetrazine和Azide反应，适用于设计复杂多步标记策略，例如在不同时间点或不同空间位置精确修饰细胞膜、蛋白质或纳米材料表面。

• 可通过先引入TCO-PEG4-DBCO与细胞表面叠氮或四唑修饰分子发生反应，从而在不影响细胞活性的条件下实现多功能标记，便于后续的荧光成像或追踪。

2. 药物递送：

• 在脂质体、聚合物胶束、量子点、金属纳米粒子等材料表面构建TCO和DBCO双功能位点，实现对不同功能模块（如靶向配体、荧光染料、放射性探针等）的并联引入。

• TCO基团还可用于设计响应性释放机制，如与Tetrazine快速反应后断裂释放药物，从而实现空间/时间可控的药物激活策略。

3. 材料科学：

• 用于构建功能性聚合物材料、纳米颗粒及表面改性。

• 通过点击反应实现材料的高效连接或功能化。

4. 化学合成：

• 用于构建复杂的有机分子结构。

• 作为化学工具，将不同的分子连接在一起。

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