endo BCN-PEG3-VC-PFP Ester

CAS号：2353409-45-5

英文名：endo BCN-PEG3-VC-PFP Ester（也写作 BCN-PEG3-VC-PFP ester）

中文名：内型双环[6.1.0]壬炔-三聚乙二醇-缬氨酸-瓜氨酸-五氟苯酚酯

分子式：C₃₇H₅₀F₅N₅O₁₀

分子量：819.8

外观：固体/粉末

纯度：通常 ≥95%

储存条件：-20℃以下，避光、干燥、密封保存，避免反复冻融。

结构式：

结构解析

endo-BCN（内型双环[6.1.0]壬炔）：endo构型（1R,8S,9S）是目前已知反应活性最高的应变炔之一。可与叠氮基团（-N₃）发生SPAAC（应变促进叠氮-炔环加成）反应，无需铜催化剂，在生理条件下即可高效完成偶联，避免铜离子对生物分子的毒性。反应速率比DBCO快约3-10倍。

PEG3（三聚乙二醇）：三个乙二醇单元，提供柔性和亲水性，减少空间位阻，提高水溶性，降低免疫原性。

VC（Val-Cit，缬氨酸-瓜氨酸二肽）：经典的酶响应性连接子。进入细胞溶酶体后，被组织蛋白酶B（Cathepsin B）特异性切割，释放后续连接的药物分子。

PFP Ester（五氟苯酚酯）：这是活性酯端，可与伯胺（-NH₂）反应形成稳定的酰胺键。相比NHS酯，PFP酯在水相中反应活性更高，最适pH范围更宽（>7.5），适合在偏碱性条件下与抗体等生物分子的赖氨酸残基偶联。

物理化学性质

分子量819.81，分子式C₃₇H₅₀F₅N₅O₁₀。预测沸点925.6 ± 65.0 °C，预测密度1.34 ± 0.1 g/cm³，预测pKa 12.05 ± 0.46。可溶于DMSO、DCM、DMF等有机溶剂。

核心用途

第一，ADC药物合成。 PFP酯端与抗体上的赖氨酸伯胺反应，形成酰胺键共价偶联；endo-BCN端与叠氮修饰的细胞毒性药物（如MMAE）通过SPAAC反应连接。整条路线全程无铜催化，条件温和，不损伤抗体活性。ADC经抗体靶向肿瘤细胞后内吞进入溶酶体，Val-Cit被组织蛋白酶B切割，释放药物杀伤肿瘤细胞。

第二，无铜点击化学偶联。 endo-BCN端与任何叠氮修饰的生物分子（蛋白质、核酸、纳米粒）发生SPAAC反应，实现无铜、无毒性的生物正交标记。

第三，蛋白质/抗体标记。 PFP酯端可标记蛋白质、抗体、胺修饰寡核苷酸上的伯胺基团，结合效率高于NHS酯，尤其适合在偏碱性缓冲液中操作。

第四，靶向纳米药物递送。 将该试剂偶联到纳米颗粒表面，构建酶响应性靶向递送系统，药物在肿瘤微环境中被组织蛋白酶B特异性释放。

操作注意事项

PFP酯对水分敏感，建议现配现用。先用DMSO配成储存液，再稀释至反应体系。反应时pH建议7.5-8.5，以获得最佳偶联效率。仅供科研使用，不可用于人体。

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