cas：1099829-15-8，TCO-MMAE，反式环辛烯-MMAE的介绍

基本信息

CAS号：1099829-15-8

英文名：TCO-MMAE / TCO-MonoMethyl Auristatin E

中文名：反式环辛烯-单甲基奥瑞他汀E

分子式：C₄₈H₇₉N₅O₉

分子量：870.19

外观：白色至类白色固体或粉末

纯度：通常 ≥95%

储存条件：-20℃以下，避光、干燥、密封保存，避免反复冻融。

溶解性：可溶于DMSO、DMF等有机溶剂，部分批次标注可溶于水或极性有机溶剂。

结构式：

结构解析

TCO-MMAE由两个核心功能模块通过连接臂偶联而成：

TCO（反式环辛烯，trans-Cyclooctene）：这是目前已知反应活性最高的生物正交点击化学基团之一。TCO可与四嗪（Tetrazine）发生逆电子需求Diels-Alder反应（iEDDA），反应速率常数高达1-10⁴ M⁻¹s⁻¹，是已知最快的生物正交反应之一。全程无需铜催化剂，在生理条件下即可快速、特异性完成偶联，避免了铜离子对生物分子的毒性。

MMAE（单甲基奥瑞他汀E，Monomethyl Auristatin E）：通过与微管蛋白β亚基结合，抑制微管聚合，阻断细胞分裂，导致细胞周期停滞于G2/M期，最终诱导凋亡。其细胞毒性是传统化疗药物的100-1000倍，且具有良好的细胞膜渗透性，能对周围未被抗体直接靶向的肿瘤细胞产生"旁观者效应"（bystander effect）。

用途

第一，点击化学介导的ADC构建。 TCO端与四嗪修饰的抗体发生iEDDA反应，实现无铜、温和、高效的抗体-药物偶联。相比传统的赖氨酸偶联或半胱氨酸偶联，点击化学策略具有更高的位点特异性和均一性，DAR值（药物抗体比）可控。

第二，生物正交标记与活细胞成像。 TCO与四嗪-荧光探针反应，可将MMAE载荷标记到活细胞表面或内部的目标分子上，实现药物分布的实时追踪和疗效监测。

第三，靶向纳米药物递送。 将TCO-MMAE偶联到纳米颗粒（脂质体、聚合物纳米粒等）表面，再通过四嗪桥接靶向配体，构建酶响应性或点击化学控制释放的靶向递送系统。

第四，联合疗法研究。 与免疫检查点抑制剂（如抗PD-1抗体）协同，增强抗肿瘤免疫应答；或与光热/光动力治疗联用，实现多机制协同杀伤。

操作注意事项

TCO基团对光和热敏感，长时间暴露可能发生顺反异构化，导致反应活性下降。MMAE具有强细胞毒性，操作时需佩戴手套、在通风橱中进行，避免吸入或皮肤接触。仅供科研使用，不可用于人体。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近红外荧光染料，聚苯乙烯微球，上转换纳米发光颗粒，MRI核磁造影产品，荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！

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