Fmoc-Val-Ala-OH（CAS: 150114-97-9）

一种用于固相肽合成（SPPS）的Fmoc保护型二肽试剂，由N端Fmoc保护的L-缬氨酰-L-丙氨酸组成，C端为游离羧基。

基本信息

中文名：N-芴甲氧羰基-L-缬氨酰-L-丙氨酸
英文名：Fmoc-Val-Ala-OH / Fmoc-L-Val-L-Ala-OH
CAS号：150114-97-9
分子式：C₂₃H₂₆N₂O₅
分子量：410.46
外观：白色至类白色固体粉末
密度：1.2±0.1 g/cm³
沸点：676.7±45.0 °C（预测值）
闪点：363.0±28.7 °C
LogP：3.94
溶解性：溶于DMF、DMSO等极性有机溶剂，水性缓冲液中溶解性有限
储存：2-8°C，干燥密封
用途：仅限科研

结构式：

三段式结构解析

Fmoc（9-芴甲氧羰基）：N端氨基保护基，碱性条件（如20%哌啶/DMF）下温和脱除，不引起氨基酸消旋化，是SPPS中最主流的保护策略之一。

Val（L-缬氨酸）：支链非极性氨基酸，侧链为异丙基（-CH(CH₃)₂），赋予肽段疏水性，常用于增强肽链与疏水口袋的结合或调控二级结构。

Ala（L-丙氨酸）：最小的非极性氨基酸，侧链仅为甲基（-CH₃），结构简单，增加肽链灵活性，是构建肽链骨架的基本单元。

C端-OH（游离羧基）：未保护的羧基端，可直接与下一个氨基酸的氨基或树脂上的氨基发生缩合反应，延伸肽链。

性质

1. Fmoc策略成熟可靠
Fmoc基团在碱性条件下脱除，酸性条件下稳定，与侧链保护基正交，适合自动化多肽合成仪操作。

2. Val-Ala二肽提供疏水+灵活的组合
Val的支链疏水性与Ala的小体积灵活性结合，使这个二肽单元在构建具有特定构象或膜通透性的肽段时非常实用。

3. 反应选择性高，不易消旋
Fmoc保护下的缬氨酸在偶联过程中消旋化风险低，产物光学纯度高，适合合成对构型要求严格的生物活性肽。

4. 可作为ADC可裂解Linker的核心片段
Val-Ala是经典的组织蛋白酶B可裂解序列，Fmoc-Val-Ala-OH可用于合成抗体偶联药物（ADC）中的可裂解连接子，在肿瘤细胞内酶解释放药物。

5. 良好的结晶性和稳定性
Fmoc保护基与氨基酸骨架形成稳定的氨基甲酸酯键，常规储存条件下不易降解，纯度容易控制，便于规模化生产。

6. 水溶性适中（LogP 3.94）
有一定亲脂性，在DMF/DMSO中溶解性好，适合标准SPPS操作；水溶性有限，不会在水相中过度分散影响偶联效率。

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