Alloc-Val-Ala-OH（烯丙氧羰基-缬氨酸-丙氨酸）

基本定义

Alloc-Val-Ala-OH 是一种带有 Alloc（烯丙氧羰基，Allyloxycarbonyl）保护基的二肽，由 L-缬氨酸和 L-丙氨酸组成，C 端为自由羧基。CAS号 330970-70-2，分子式 C₁₂H₂₀N₂O₅，分子量 272.30，外观白色至浅黄色粉末。

核心特性

Alloc 保护基是该分子最关键的部分。它对哌啶和 TFA 稳定，但可在温和中性条件下通过钯催化（Pd(PPh₃)₄/PhSiH₃）选择性脱除，全不影响肽链其他结构。

Val-Ala 序列是溶酶体蛋白酶 Cathepsin B 的特异性切割位点，被广泛用于设计酶响应型药物递送系统和 ADC 中的可裂解连接子。

C 端自由羧基可在 EDC/HATU 等活化剂作用下与伯胺形成酰胺键，便于与药物分子、荧光标记物或抗体偶联。

主要应用

ADC 药物合成：是临床 ADC 药物 Tesirine（含 PBD 二聚体有效载荷）的关键构建块。Val-Ala 序列在肿瘤细胞溶酶体内被 Cathepsin B 切割，实现药物精准释放，降低脱靶毒性。

多肽合成中间体：利用 Alloc 保护基的可逆性，实现多肽链的定向合成和分段组装，减少副产物生成。

酶学探针设计：C 端偶联荧光基团（如 AMC、FAM）后，可作为 Cathepsin B 的活性检测探针，用于细胞和体外酶学分析。

前药与靶向递送：与药物小分子偶联后，通过酶切触发药物释放，实现酶敏感型前药策略。

关键参数

CAS号 330970-70-2，分子量 272.30，易溶于 DMSO、甲醇、乙醇。储存条件 2-8℃ 短期，-20℃ 长期，避光，避免反复冻融。对哌啶/TFA 稳定，避免强酸强碱及强还原剂。脱保护条件为 Pd(PPh₃)₄ 催化量配合 PhSiH₃，中性 pH，室温。

重要提示

仅供科研使用，不可用于人体。操作时佩戴手套和护目镜，废液按有毒化学废弃物规范处理。DMSO 溶解后现配现用，避免反复冻融。

关于我们:

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