cas：1343407-91-9，Alloc-Val-Ala-PAB的结构组成

基本定义

Alloc-Val-Ala-PAB 是一种在抗体药物偶联物（ADC）合成中广泛使用的酶可裂解肽连接子。CAS号 1343407-91-9，分子式 C₁₉H₂₇N₃O₅，分子量 377.43。也写作 N-(烯丙氧羰基)-L-缬氨酰基-[4-(羟甲基)苯基]-L-丙氨酰胺。外观白色至淡黄色粉末，纯度通常 ≥95%。

结构组成

Alloc 保护基（N-烯丙氧羰基）：保护肽链 N 端氨基，对哌啶和 TFA 稳定，不会在常规多肽合成的脱保护步骤中被破坏。可在温和中性条件下通过 Pd(PPh₃)₄ 催化、PhSiH₃ 还原的烯丙基转移反应选择性脱除，与 Fmoc、Boc、Trt 等主流保护基全正交。

Val-Ala 二肽序列：由 L-缬氨酸和 L-丙氨酸组成，是溶酶体蛋白酶 Cathepsin B 的特异性底物。Cathepsin B 在肿瘤细胞溶酶体内高表达，能精准识别并切割 Val-Ala 之间的酰胺键，实现药物在靶细胞内的选择性释放。

PAB 间隔基（对氨基苄醇，p-Aminobenzyl alcohol）：这是一个经典的自裂解间隔臂。当 Val-Ala 被酶切后，PAB 触发 1,6-消除反应，自发断裂释放出活性药物分子，整个过程无需额外酶参与，确保药物以活性形式高效释放。

核心优势

双重可控释放：第一重是酶切控制——只有在 Cathepsin B 高表达的肿瘤溶酶体环境中 Val-Ala 才被切割，正常组织中保持稳定；第二重是自裂解——酶切后 PAB 自发断裂，不留化学残留，药物释放干净。

Alloc 保护基的合成灵活性：多步肽合成中，Alloc 基团不会被哌啶（Fmoc 脱除条件）或 TFA（Boc 脱除条件）影响，可与几乎所有主流保护策略正交配合。合成完成后用 Pd(0)/PhSiH₃ 温和脱除，不损伤肽链和 PAB 结构。

高血清稳定性：在血液循环中保持完整，不提前释放药物，显著降低脱靶毒性。

广泛兼容性：可与多种细胞毒性药物偶联，包括微管抑制剂（MMAE）、DNA 靶向剂（DXd、PBD 二聚体）等，支持多样化 ADC 设计。

主要应用

ADC 药物合成：作为连接子模块插入抗体与药物之间。抗体靶向结合肿瘤细胞表面抗原，经内吞进入溶酶体，Cathepsin B 切割 Val-Ala，PAB 自裂解释放活性药物。

酶响应型探针：C 端偶联荧光基团（如 AMC、FAM）后，可作为 Cathepsin B 活性检测探针，用于细胞和体外酶学分析。

前药设计：与药物小分子偶联后，通过酶切触发释放，实现肿瘤微环境中的选择性给药。

化学生物学研究：作为合成中间体，用于构建功能化肽段偶联分子。

关键参数

CAS号 1343407-91-9，分子量 377.43，易溶于 DMSO、DMF、甲醇。储存条件 2–8℃ 短期，-20℃ 长期，避光，干燥密封，避免反复冻融。对哌啶/TFA 稳定，避免强酸强碱及强还原剂。脱保护条件为 Pd(PPh₃)₄ 催化量配合 PhSiH₃，中性 pH，室温，30 分钟内完成。

重要提示

仅供科研使用，不可用于人体。操作时佩戴手套和护目镜，废液按有毒化学废弃物规范处理。DMSO 溶解后现配现用，避免反复冻融。

关于我们:

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