Boc-Val-Gly-OH（叔丁氧羰基-缬氨酸-甘氨酸）

基本定义

Boc-Val-Gly-OH 是一种 N 端带有 Boc（叔丁氧羰基）保护基的二肽，由 L-缬氨酸（Val）和 L-甘氨酸（Gly）组成，C 端为自由羧基。CAS号 45233-75-8，分子式 C₁₂H₂₂N₂O₅，分子量 274.31。外观白色至类白色粉末，纯度通常 ≥95%。

核心特性

Boc 保护基：N 端的叔丁氧羰基在酸性条件下（TFA）可高效脱除释放氨基，但对哌啶和强碱稳定，是 Boc-SPPS（固相肽合成）体系的经典保护策略。

Val-Gly 二肽序列：Val 为疏水性氨基酸，Gly 为最小的中性氨基酸，二者组合赋予分子适度的疏水-亲水平衡和序列柔性。Val-Gly 是多种蛋白酶（如 Cathepsin B/L）的识别切割位点，可用于设计酶响应型连接子。

C 端自由羧基（-COOH）：可在 EDC/HATU/HBTU 等缩合剂活化下与氨基形成酰胺键，用于肽链延伸、药物偶联或荧光标记。

主要应用

Boc-SPPS 肽合成中间体：最核心用途。N 端已保护，C 端可直接参与酰胺键形成，广泛用于线性或环肽的固相合成。脱保护用 TFA（2–4 小时），偶联效率高。

酶敏连接子设计：Val-Gly 序列可作为 Cathepsin B/L 的底物，用于 ADC 药物中的可裂解连接子，实现肿瘤溶酶体内的药物精准释放。

多肽水凝胶与自组装材料：Val 的疏水性使其可驱动多肽自组装，Gly 提供柔性间隔，是构建功能性肽基材料的基础模块。

药物递送与前药设计：C 端偶联药物小分子后，通过 Val-Gly 酶切触发释放，实现靶向给药。

关键参数

CAS号 45233-75-8，分子量 274.31，熔点 100–110°C，易溶于 DMSO、DMF、甲醇。储存条件 2–8°C 短期，-20°C 长期，干燥避光密封，避免反复冻融。对哌啶/TFA 稳定，脱保护条件为 TFA（95%）/DCM，室温 2–4 小时。偶联可用 HATU/DIPEA 或 EDC/HOBt 体系。

重要提示

仅供科研使用，不可用于人体。操作时佩戴手套和护目镜，废液按有毒化学废弃物处理。DMSO 溶解后现配现用。

关于我们:

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