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UDP-L-AltNAc,尿苷二磷酸‑N‑乙酰‑L‑阿卓糖胺的主要用途

2026-10-27 [7]

一、理化性质

  • 外观为白色至类白色固体或冻干粉状态,极性比较好,易溶于水、DMSO等极性溶剂,在二氯甲烷、DMF等常规有机溶剂中也具备良好溶解性。

  • 分子式为C₁₉H₃₀N₄O₁₆P₂,分子量为632.41,紫外特征吸收峰位于260 nm附近,可通过该特征峰完成产物初步定性鉴定,最终结构可通过NMR核磁确认。

  • 生理条件下性质相对稳定,对强酸碱、高温敏感,焦磷酸键易水解失活,推荐使用pH范围为6.0-7.5,-20℃密封避光条件下可稳定储存1年以上。

二、合成路径

主流采用‌空肠弯曲菌来源多酶级联催化合成法‌,反应立体选择性比较高、副产物极少:

  1. 以天然UDP-GlcNAc为起始底物,在UDP-GlcNAc 4,6-脱水酶催化下,将6位羟基特异性脱水生成UDP-2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-beta-L-阿拉伯糖-4-己酮糖中间体。

  2. 再在空肠弯曲菌来源的pseC基因编码的特异性转氨酶催化下,以L-谷氨酸为氨基供体、PLP为辅酶,将4位的酮基精准立体选择性转化为L构型氨基,一步生成目标产物UDP-L-AltNAc。
    后续通过阴离子交换色谱、凝胶过滤色谱两步纯化,去除未反应的底物与酶蛋白,冻干后得到高纯度的冻干粉产品。

三、主要用途

  • 稀有糖核苷酸供体:用于化学酶法合成含 L-altrosamine 单元的寡糖或多糖。

  • 糖基转移酶底物筛选:测试细菌或特殊糖基转移酶对 L-AltNAc 供体的识别能力。

  • 糖生物学探针前体:若进一步引入叠氮、炔基或生物素,可用于糖链标记和相互作用研究。

  • 抗菌靶点研究:若某病原菌表面多糖含有 L-AltNAc 单元,其合成通路可能成为潜在干预靶点。

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UDP-6-N3-GalNAc

UDP-2-alkynyl-GalNAc

UDP-6-Biotinyl-GalNAc

UDP-2-Biotinyl-GalNAc

CMP-Neu5Az

CMP-C9-Azido-Sialic Acid

CMP-C5-alkyyl-Sialic Acid

108320-87-2UDP-N-acetylgalactosamine

UDP-GalNAc

15839-70-0GDP-Fuc                   GDP-Fucose

103301-73-1GDP-Mannose

GDP-Man           

3063-71-6CMP-N-acetylneuraminic acid

CMP-Neu5Ac

108320-89-4,3616-06-6"UDP-Xylose

UDP-Xyl

63700-19-6UDP-glucuronic acid

UDP-GlcA

137868-52-1,